(R)-2-amino-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide | 1357003-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-D-leucinamide；(2R)-2-amino-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide
• CAS: 1357003-32-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• 分子量: 169.227
• InChiKey: GQHJCLXWRQHKPT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.84h， 生成 (11Z)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-2,5,8,11-tetrahydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of an Oxepine Natural Product, (±)-Janoxepin

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-janoxepin, a novel antiplasmodial D-leucine derived oxepine-pyrimidinone-ketopiperazine isolated from the fungus Aspergillus Janus, is described. The cornerstones of the synthetic route are pyrimidinone preparation, ring-closing metathesis, aldol introduction of the enamide, and dihydro-oxepine elaboration. This synthetic route proved very efficient for the formation of a number of janoxepin analogues, including dihydro-janoxepin and tetrahydro-janoxepin.

  DOI：

  10.1021/ol300039x
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 水 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (R)-2-amino-N-(cyanomethyl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cinereain 和 (−)-Janoxepin 通过片段偶联/Retro-Claisen 重排级联的全合成

  摘要：

  (+)-cinereain 和 (-)-janoxepin 的全合成，这两种真菌环三肽具有复杂的杂环核心和有趣的植物毒性和抗疟活性，已经以高度收敛的方式实现。在关键步骤中，由片段偶联（环缩合）引发的单锅级联随后是自发的逆克莱森重排，得到 2,5-二氢氧杂庚啶融合杂三环产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202212855