2-bromo-2-deoxy-D-glucopyranose | 625121-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3-bromo-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol；2-deoxy-2-bromo-D-glucose；2-bromo-D-glucose；(3R,4S,5S,6R)-3-bromo-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 625121-02-0
• 化学式: C₆H₁₁BrO₅
• 分子量: 243.054
• InChiKey: PHZACKHLMJROHS-IVMDWMLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-bromo-2-deoxy-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用氟离子合成2-脱氧-2-氟-D-甘露糖。

  摘要：

  3-O-甲基和3-O-苄基衍生物（5、11和12）与四烷基铵氟化物在乙腈中的亲核取代反应顺利进行，在C2位反转构型，得到了相应的甲基2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷，产率良好。类似地，对甲基3-O-苄基-4,6-O-苄腈-2-O-(三氟甲磺酰)-α-D-葡萄糖苷（3）或甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-葡萄糖苷（8）的处理导致氟化甘露化合物的产率降低。通过与酸性试剂加热，成功地将这些氟化中间体转化为2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）。这些合成路线可以很容易地适应于制备标记有18F的2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4758
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bromo-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用氟离子合成2-脱氧-2-氟-D-甘露糖。

  摘要：

  3-O-甲基和3-O-苄基衍生物（5、11和12）与四烷基铵氟化物在乙腈中的亲核取代反应顺利进行，在C2位反转构型，得到了相应的甲基2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷，产率良好。类似地，对甲基3-O-苄基-4,6-O-苄腈-2-O-(三氟甲磺酰)-α-D-葡萄糖苷（3）或甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-葡萄糖苷（8）的处理导致氟化甘露化合物的产率降低。通过与酸性试剂加热，成功地将这些氟化中间体转化为2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）。这些合成路线可以很容易地适应于制备标记有18F的2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4758

文献信息

• MONOSACCHARIDE-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE AND INFLAMMATORY DERMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：The University of Texas M.D. Anderson Cancer

  公开号：EP2663314A2

  公开（公告）日：2013-11-20
• [EN] MONOSACCHARIDE-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE AND INFLAMMATORY DERMATOLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE MONOSACCHARIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DERMATOLOGIQUES PROLIFÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：INTERTECH BIO LLC

  公开号：WO2012097052A2

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of glycolysis, inhibitors of protein glycosylation, anti-virals, and down-regulators of insulin receptor and IGF- 1 receptor for the treatment or prevention of inflammatory dermatological diseases or proliferative dermatological diseases.
• [EN] METHOD OF TREATING VIRAL INFECTIONS WITH HEXOSE TYPE MONOSACCHARIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES AVEC DES MONOSACCHARIDES DE TYPE HEXOSES ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021188586A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to methods of treating and preventing viral diseases and infections comprising the administration of hexoses and analogs and their prodrugs thereof that inhibit glycolysis and/or glycosylation.
• Synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose using fluoride ion.
  作者：TERUSHI HARADAHIRA、MINORU MAEDA、HIROKO OMAE、YUJI YANO、MASAHARU KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4758

  日期：——

  Nucleophilic displacement reactions of the 3-O-methyl, and 3-O-benzyl derivatives (5, 11, and 12) of methyl 4, 6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-glucopyranoside with tetraalkylammonium fluorides in acetonitrile proceeded smoothly to give, with inversion of configuration at C2, the corresponding methyl 2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranosides in good yields. Similar treatment of methyl 3-O-benzyl-4, 6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside (3) or methyl 3, 4, 6-tri-O-acetyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-glucopyranoside (8) resulted in decreased yield of the fluoro-manno compound. Efficient conversion of these fluorinated intermediates into 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose (1) was achieved by heating with acidic reagents. These synthetic sequences could be easily adapted for the preparation of the 18F-labeled analog of 2-deoxy-2-fluoro-D-mannose (1).

  3-O-甲基和3-O-苄基衍生物（5、11和12）与四烷基铵氟化物在乙腈中的亲核取代反应顺利进行，在C2位反转构型，得到了相应的甲基2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷，产率良好。类似地，对甲基3-O-苄基-4,6-O-苄腈-2-O-(三氟甲磺酰)-α-D-葡萄糖苷（3）或甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-葡萄糖苷（8）的处理导致氟化甘露化合物的产率降低。通过与酸性试剂加热，成功地将这些氟化中间体转化为2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）。这些合成路线可以很容易地适应于制备标记有18F的2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）类似物。
• Radical reactions on carbohydrate acetals: use of a furanoid glycal for the synthesis of cis-fused bicyclic acetals
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00324-9

  日期：1995.3