1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 29585-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29585-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: UBOAJGZLHWLISK-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranose 生成
  参考文献：
  名称：

  KORTH, HANS-GERT;SUSTMANN, REINER;GRONINGER, KAY STEFAN;LEISUNG, MICHAEL;+, J. ORG. CHEM, 53,(1988) N 18, C. 4364-4369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用氟离子合成2-脱氧-2-氟-D-甘露糖。

  摘要：

  3-O-甲基和3-O-苄基衍生物（5、11和12）与四烷基铵氟化物在乙腈中的亲核取代反应顺利进行，在C2位反转构型，得到了相应的甲基2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷，产率良好。类似地，对甲基3-O-苄基-4,6-O-苄腈-2-O-(三氟甲磺酰)-α-D-葡萄糖苷（3）或甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-葡萄糖苷（8）的处理导致氟化甘露化合物的产率降低。通过与酸性试剂加热，成功地将这些氟化中间体转化为2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）。这些合成路线可以很容易地适应于制备标记有18F的2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4758

文献信息

• Electrochemical bromination of peracetylated d-glucal: Effect of DMSO on chemoselectivity
  作者：Ivan Damljanović、Mirjana Vukićević、Dragan Manojlović、Neso Sojic、Olivier Buriez、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.electacta.2009.09.057

  日期：2010.1

  The electrochemical bromination of 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal (1) has been investigated in dimethyl sulfoxide (DMSO) by cyclic voltammetry and preparative-scale electrolyses. In this solvent, the bromination involves a bromine–DMSO complex of the type [DMSO–Br]+Br− whose reactivity towards 1 was clearly evidenced by cyclic voltammetry. Importantly, only the monobrominated glucose and mannose derivatives

  的电化学溴化3,4,6-三ö乙酰基d -glucal（1）已被在二甲亚砜（DMSO）通过循环伏安法和制备规模电解调查。在该溶剂中，在溴化涉及的类型的溴系DMSO络合物[DMSO-BR] +溴-其反应向1通过循环伏安法清楚地证明。重要的是，从电解中仅获得单溴化葡萄糖和甘露糖衍生物。这种特定的行为归因于DMSO的亲核性，它可能与氧碳鎓中间体发生反应，从而防止了瞬态物质的第二次溴化。该葡萄糖/甘露比，约等于30/70，表示由[DMSO-BR]亲电子攻击+溴-优先地从起始烯糖的空间原因的β侧。电解结束后，用乙酸酐处理所得的粗产物，可以制备其中异头碳带有乙酰氧基的衍生物。基于循环伏安法实验和制备规模的电解，提出了在DMSO中溴化过乙酰化d-葡萄糖的溴化机理。这些新的和原始的结果在碳水化合物化学中特别是在制备新的有价值的低聚糖方面引起了人们的极大兴趣。
• d-Glucose- and d-mannose-based antimetabolites. Part 2. Facile synthesis of 2-deoxy-2-halo-d-glucoses and -d-mannoses
  作者：Izabela Fokt、Slawomir Szymanski、Stanislaw Skora、Marcin Cybulski、Timothy Madden、Waldemar Priebe

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.016

  日期：2009.8

  Modified D-glucose and D-mannose analogs are potentially clinically useful metabolic inhibitors. Biological evaluation of 2-deoxy-2-halo analogs has been impaired by limited availability and lack of efficient methods for their preparation. We have developed practical synthetic approaches to 2-deoxy-2-fluoro-, 2-chloro-2-deoxy-, 2-bromo-2-deoxy-, and 2-deoxy-2-iodo derivatives Of D-glucose and D-mannose that exploit electrophilic addition reactions to a commercially available 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient synthesis of glycosyl bromide from 1-O-acetyl sugars by photo-irradiative phase-vanishing reaction of molecular bromine
  作者：Mami Tojino、Yuriko Hirose、Mamoru Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.088

  日期：2013.12
• A convenient synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexose and of its methyl and benzyl glycosides
  作者：Claude Monneret、Patrick Choay

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81880-7

  日期：1981.10
• Radical reactions on carbohydrate acetals: use of a furanoid glycal for the synthesis of cis-fused bicyclic acetals
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00324-9

  日期：1995.3