palicoside | 123828-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: palicoside
• 英文别名: N-methylstrictosidinic acid；(2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(1S)-2-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid
• CAS: 123828-68-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₉
• 分子量: 530.575
• InChiKey: AZBVCHVFXBXKII-NTXHKPOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palicoside 在 enzymatic preparation from leaves of Strychnos mellodora 、 Na-Pi buffer 作用下， 反应 72.0h， 以7.38 mg的产率得到akagerine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖生物碱多香果甙和帕里克甙的主要葡萄糖苷酶转化产物

  摘要：

  palicoside 的酶促葡萄糖裂解揭示了 akagerine 的生物合成途径，而 Dolichantoside 的转化导致了一种名为 N(b)-methyl-21-beta-hydroxy-mayumbine 的新四元异育亨宾生物碱。提出了两种底物转化后发生的反应的假设模型。Dolichantoside 和palicoside，以及马钱子茎皮粗乙醇提取物，在特定葡萄糖苷酶存在的情况下，对人类病原体表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00085-1
• 作为产物：
  描述：

  N(omega)-甲基色胺 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 palicoside
  参考文献：
  名称：

  通过化学转化和光谱学研究，对三种葡糖苷生物碱的C-3立体化学的长期结构争论进行了最终解决：

  摘要：

  三种天然的严格乙二胺/葡糖苷类葡糖吲哚生物碱已与具有严格建立的立体结构的严格乙二酸化学相关。palicoside，十二烷己糖苷和isodolichantoside的C-3立体化学已被牢固地证明分别为（S），（S）和（R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01686-4

文献信息

• Final solution on the long-standing structural arguments on the C-3 stereochemistries of three glucoindole alkaloids: Palicoside, dolichantoside, and isodolichantoside — through chemical conversions and spectroscopic studies
  作者：Osamu Ohmori、Kyoko Kumazawa、Hiroyuki Hoshino、Takako Suzuki、Yuka Morishima、Hiroko Kohno、Mariko Kitajima、Shin-ichiro Sakai、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01686-4

  日期：1998.10

  Three natural strictosidine/vincoside-class glucoindole alkaloids have been chemically correlated with strictosidinic acid possessing a rigorously established stereostructure. The C-3 stereochemistry of palicoside, dolichantoside, and isodolichantoside has been firmly proved to be (S), (S), and (R), respectively.

  三种天然的严格乙二胺/葡糖苷类葡糖吲哚生物碱已与具有严格建立的立体结构的严格乙二酸化学相关。palicoside，十二烷己糖苷和isodolichantoside的C-3立体化学已被牢固地证明分别为（S），（S）和（R）。
• Main glucosidase conversion products of the gluco-alkaloids dolichantoside and palicoside
  作者：Viviane Brandt、Monique Tits、Jacques Penelle、Michel Frédérich、Luc Angenot

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00085-1

  日期：2001.7

  The enzymatic glucose cleavage of palicoside revealed the biosynthetic pathway to akagerine, whereas the conversion of dolichantoside led to a new quaternary heteroyohimbine alkaloid named N(b)-methyl-21-beta-hydroxy-mayumbine. The hypothetical models of reactions occurring after the conversion of both substrates are proposed. Dolichantoside and palicoside, as well as Strychnos mellodora stem bark

  palicoside 的酶促葡萄糖裂解揭示了 akagerine 的生物合成途径，而 Dolichantoside 的转化导致了一种名为 N(b)-methyl-21-beta-hydroxy-mayumbine 的新四元异育亨宾生物碱。提出了两种底物转化后发生的反应的假设模型。Dolichantoside 和palicoside，以及马钱子茎皮粗乙醇提取物，在特定葡萄糖苷酶存在的情况下，对人类病原体表现出显着的抗真菌活性。