(E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol | 1229626-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (2E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)-2-penten-4-yn-1-ol；(E)-3-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 1229626-46-3
• 化学式: C₂₀H₃₀OSi
• 分子量: 314.543
• InChiKey: FUNVFNPDSKBMSI-NDENLUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到{3-phenyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-oxiranyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  旋光三炔基（苯基）甲烷：通过振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD) 合成和测定其绝对构型

  摘要：

  光学活性三炔基（苯基）-甲烷的两种对映异构体（构建稳定膨胀立方烷的关键构件）已经制备。该策略涉及通过 HPLC 在手性固定相上拆分外消旋中间体。通过使用振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD)，结合密度泛函理论 (DFT) 计算，明确指定了该中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000076
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)-2-penten-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光三炔基（苯基）甲烷：通过振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD) 合成和测定其绝对构型

  摘要：

  光学活性三炔基（苯基）-甲烷的两种对映异构体（构建稳定膨胀立方烷的关键构件）已经制备。该策略涉及通过 HPLC 在手性固定相上拆分外消旋中间体。通过使用振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD)，结合密度泛函理论 (DFT) 计算，明确指定了该中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000076

文献信息

• Atom-Economical Cross-Coupling of Internal and Terminal Alkynes to Access 1,3-Enynes
  作者：Mingyu Liu、Tianhua Tang、Omar Apolinar、Rei Matsuura、Carl A. Busacca、Bo Qu、Daniel R. Fandrick、Olga V. Zatolochnaya、Chris H. Senanayake、Jinhua J. Song、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.0c12565

  日期：2021.3.17

  synthesizing 1,3-enynes without prefunctionalized building blocks. In this transformation several classes of unactivated internal acceptor alkynes can be coupled with terminal donor alkynes to deliver 1,3-enynes in a highly regio- and stereoselective manner. The scope of compatible acceptor alkynes includes propargyl alcohols, (homo)propargyl amine derivatives, and (homo)propargyl carboxamides. This method is

  化学合成中的选择性碳-碳 (C-C) 键形成通常需要预功能化的结构单元。然而，必要的预功能化步骤会破坏依赖此类反应的合成序列的整体效率，这在大规模应用中尤其成问题，例如在药物的商业生产中。在这里，我们描述了一种选择性和催化方法，用于合成没有预功能化构件的 1,3-烯炔。在这种转化中，几类未活化的内部受体炔烃可以与末端供体炔烃偶联，以高度区域和立体选择性的方式提供 1,3-烯炔烃。相容的受体炔烃的范围包括炔丙基醇、（高）炔丙基胺衍生物和（高）炔丙基羧酰胺。E / Z-异构化产物。该反应是可扩展的，并且可以在催化剂负载量低至 0.5 mol% 的情况下有效运行。产品为多功能中间体，可参与各种下游转化。我们还提出了与氧化还原中性 Pd(II) 催化循环一致的初步机械实验。
• Optically Active Trialkynyl(phenyl)methane: Synthesis and Determination of Its Absolute Configuration by Vibrational Circular Dichroism (VCD) and Optical Rotatory Dispersion (ORD)
  作者：Boris Buschhaus、Vito Convertino、Pablo Rivera-Fuentes、José Lorenzo Alonso-Gómez、Ana G. Petrovic、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201000076

  日期：2010.5

  enantiomers of an optically active trialkynyl(phenyl)-methane (the key building blocks in the construction of a stable expanded cubane) have been prepared. The strategy involved the resolution of a racemic intermediate by means of HPLC on a chiral stationary phase. The absolute configuration of this intermediate was unambiguously assigned by using vibrational circular dichroism (VCD) and optical rotatory dispersion

  光学活性三炔基（苯基）-甲烷的两种对映异构体（构建稳定膨胀立方烷的关键构件）已经制备。该策略涉及通过 HPLC 在手性固定相上拆分外消旋中间体。通过使用振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD)，结合密度泛函理论 (DFT) 计算，明确指定了该中间体的绝对构型。