ethyl (2E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)-2-penten-4-ynoate | 1229626-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)-2-penten-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1229626-45-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂Si
• 分子量: 356.58
• InChiKey: WPRWDAFVRUAHDE-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)-2-penten-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光三炔基（苯基）甲烷：通过振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD) 合成和测定其绝对构型

  摘要：

  光学活性三炔基（苯基）-甲烷的两种对映异构体（构建稳定膨胀立方烷的关键构件）已经制备。该策略涉及通过 HPLC 在手性固定相上拆分外消旋中间体。通过使用振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD)，结合密度泛函理论 (DFT) 计算，明确指定了该中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000076
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 苯丙炔酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl (2E)-3-phenyl-5-(triisopropylsilyl)-2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  旋光三炔基（苯基）甲烷：通过振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD) 合成和测定其绝对构型

  摘要：

  光学活性三炔基（苯基）-甲烷的两种对映异构体（构建稳定膨胀立方烷的关键构件）已经制备。该策略涉及通过 HPLC 在手性固定相上拆分外消旋中间体。通过使用振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD)，结合密度泛函理论 (DFT) 计算，明确指定了该中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000076

文献信息

• Optically Active Trialkynyl(phenyl)methane: Synthesis and Determination of Its Absolute Configuration by Vibrational Circular Dichroism (VCD) and Optical Rotatory Dispersion (ORD)
  作者：Boris Buschhaus、Vito Convertino、Pablo Rivera-Fuentes、José Lorenzo Alonso-Gómez、Ana G. Petrovic、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201000076

  日期：2010.5

  enantiomers of an optically active trialkynyl(phenyl)-methane (the key building blocks in the construction of a stable expanded cubane) have been prepared. The strategy involved the resolution of a racemic intermediate by means of HPLC on a chiral stationary phase. The absolute configuration of this intermediate was unambiguously assigned by using vibrational circular dichroism (VCD) and optical rotatory dispersion

  光学活性三炔基（苯基）-甲烷的两种对映异构体（构建稳定膨胀立方烷的关键构件）已经制备。该策略涉及通过 HPLC 在手性固定相上拆分外消旋中间体。通过使用振动圆二色性 (VCD) 和旋光色散 (ORD)，结合密度泛函理论 (DFT) 计算，明确指定了该中间体的绝对构型。