2-羟基-3,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 | 21835-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-3,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-on；3,4-dimethyl-2-hydroxy-2-cyclopentenone；2-hydroxy-3,4-dimethyl-2-cyclopentenone；3,4-dimethyl-cyclopent-2-en-2-ol-1-one；2-hydroxy-3,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one；3,4-dimethylcyclopent-2-en-2-olone；2-Cyclopenten-1-one, 2-hydroxy-3,4-dimethyl-
• CAS: 21835-00-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD08282774
• 分子量: 126.155
• InChiKey: GXUQPCUHTNAVRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.106 (est)
• 保留指数：
  1063
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2,3-dihydro-1,2-dimethyl-1H-cyclopenta(b)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Arnarp; Enzell; Petersson, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 839 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2E)-1-oxo-2-methyl-2-butenyl]morpholine 在 C₆H₉Cl₂N₃Pd 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-羟基-3,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Palladium(II)-Catalyzed Nazarov Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The PdCl2-catalyzed cyclization of alpha-alkoxy dienones leads to 2-hydroxycyclopentenones, whereas the Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction leads to cross-conjugated cyclopentenones through an oxidative process.

  DOI：

  10.1021/ol036017e

文献信息

• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。
• Acetoacetic acid ester derivatives for the manufacture of
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04892966A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  The invention is concerned with a novel process for the manufacture of compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies C.sub.1-5 -alkyl, especially methyl, ethyl, propyl or isopropyl, and the radicals R.sup.2 each independently represent hydrogen or C.sub.1-5 -alkyl, especially hydrogen or methyl, ethyl, propyl or isopropyl. The process is characterized in that a compound of the formula ##STR2## wherein R stands for C.sub.1-4 -alkoxy, chlorine, bromine or C.sub.1-4 -alkanoyloxy, R.sup.1 and R.sup.2 have the above significance and R.sup.3 represents C.sub.1-4 -alkyl. is hydrolyzed and subjected to an aldol condensation and, where R=C.sub.1-4 -alkoxy, the reaction product is subsequently subjected to an acid treatment. The compounds I are for the most part known flavoring substances.

  这项发明涉及一种用于制备以下化合物的新型工艺：其中R.sup.1表示C.sub.1-5-烷基，特别是甲基、乙基、丙基或异丙基，基团R.sup.2分别独立地代表氢或C.sub.1-5-烷基，特别是氢或甲基、乙基、丙基或异丙基。该工艺的特点在于，化合物的公式为：其中R代表C.sub.1-4-烷氧基、氯、溴或C.sub.1-4-烷酰氧基，R.sup.1和R.sup.2具有上述含义，R.sup.3代表C.sub.1-4-烷基。经水解和醛缩反应处理化合物后，其中R=C.sub.1-4-烷氧基时，反应产物随后经酸处理。这些化合物I大多数是已知的调味物质。
• The synthesis of some cyclic diketones isolated from coffee
  作者：M.A. Gianturco、P. Friedel

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85019-x

  日期：1963.1

  The syntheses of several alkylated derivatives of cyclopentane-1,2-dione(cyclopent-2-en-2-ol-1-one), four of which have been previously identified in roasted coffee2, are described.

  描述了环戊烷-1,2-二酮（环戊-2-en-2-ol-1-one）的几种烷基化衍生物的合成，其中四种在烘焙咖啡2中已被预先鉴定。
• Utilisation de 2-hydroxy-3,4,4-triméthyl-cyclopent-2-ène-1-one à titre d'ingrédient odoriférant
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0080600A2

  公开（公告）日：1983-06-08

  La 2-hydroxy-3,4,4-triméthyl-cyclopent-2-ène-1-one s'utilise à titre d'ingrédient odoriférant, en particulier pour la reproduction de notes de type céleri, caramel et aromatiques du genre labdanum ciste et myrrhe.

  2-hydroxy-3,4,4-trimethyl-cyclopent-2-en-1-one 可用作芳香成分，特别是用于重现芹菜、焦糖和马缨丹肉苁蓉及没药属的芳香气息。
• Use of alpha-keto enamine derivatives as ingredients
  申请人：Société des Produits Nestlé S.A.

  公开号：EP1157617A2

  公开（公告）日：2001-11-28

  The present invention concerns the use of a compound of general formula alone or in combination, as an ingredient for food, cosmetic, pharmaceutical and perfume compositions, wherein R1 is N-Pyrrolidinyl, R2 is Methyl, X is Ethyliden and Y is Oxy radical.

  本发明涉及通式化合物的用途 作为食品、化妆品、药物和香水组合物的成分、 其中 R1 是 N-吡咯烷基、 R2 是甲基 X 是亚乙基 Y 是氧基基。

表征谱图