甲基1,4a-二甲基-7-丙-2-亚基-3,4,4b,5,6,9,10,10a-八氢-2H-菲-1-羧酸酯 | 3310-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甲基1,4a-二甲基-7-丙-2-亚基-3,4,4b,5,6,9,10,10a-八氢-2H-菲-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl neoabietate
• 英文别名: neoabietic acid methyl ester；Neoabietinsaeure-methylester；methyl (1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-ylidene-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 3310-97-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XLNYKQDSHLEWFW-UYWIDEMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  398.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1,4a-二甲基-7-丙-2-亚基-3,4,4b,5,6,9,10,10a-八氢-2H-菲-1-羧酸酯 生成 13-Oxopodocarp-8(14)-en-18-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  US2682555

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 新松脂酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到甲基1,4a-二甲基-7-丙-2-亚基-3,4,4b,5,6,9,10,10a-八氢-2H-菲-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  枞树二烯，乙酰丙二醇，palustradiene和新枞树二烯的合成与表征：枞树二萜树脂酸的烃前体

  摘要：

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00605-6

文献信息

• Labdane acids and other components of the needles ofPinus pumila
  作者：V. A. Raldugin、L. I. Demenkova、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00714911

  日期：——
• Harris; Sanderson, Journal of the American Chemical Society, vol. 70, p. 338
  作者：Harris、Sanderson

  DOI：——

  日期：——
• MATSUBARA, YOSHIHARU;ZHOU, ZHENBIN;TAKEKUMA, SHIN-ICHI;NAKANO, TOMOHIRO;H+, YUKAGAKU, 39,(1990) N, S. 499-501
  作者：MATSUBARA, YOSHIHARU、ZHOU, ZHENBIN、TAKEKUMA, SHIN-ICHI、NAKANO, TOMOHIRO、H+

  DOI：——

  日期：——
• RALDUGIN, V. A.;SHEVTSOV, S. A.;YAROSHENKO, N. I.;GATILOV, YU. V.;BAGRYAN+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1987) N 6, 824-831
  作者：RALDUGIN, V. A.、SHEVTSOV, S. A.、YAROSHENKO, N. I.、GATILOV, YU. V.、BAGRYAN+

  DOI：——

  日期：——
• GREF, ROLF, J. CHROMATOGR., 448,(1988) N 3, C. 428-432
  作者：GREF, ROLF

  DOI：——

  日期：——