(2R,3R,4R)-1,2-epoxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyl)oxy-5-methylhexane | 170708-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1,2-epoxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyl)oxy-5-methylhexane
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2R)-1-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutyl]oxirane
• CAS: 170708-52-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: RHNNRGBKYJIQQF-OAGGEKHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,2-epoxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyl)oxy-5-methylhexane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.05h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  A practical semi-synthesis of tautomycin using a hydrolysate of natural tautomycin

  摘要：

  A useful and brief semi-synthesis of tautomycin, which can be supplied a large quantity, has been achieved through the coupling reaction of the C21-C26 segment (an epoxide) with the C1-C20 segment (a dithiane), which was derived from the degradation of natural tautomycin, toward the conformational analysis of the C21-C26 moiety and the exploration of structure-activity relationships. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.097
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-羟基-3-甲基丁酸酯 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (2R,3R,4R)-1,2-epoxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyl)oxy-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  B段互变霉素合成的合成研究

  摘要：

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00228-7

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Katsunori Tsuboi、Yimin Jiang、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01436-l

  日期：1995.9

  Segment A were further coupled by Yamaguchi esterification method. Final transformation of the furan ring into the maleic anhydride and removal of the protecting groups completed the total synthesis of (+)-tautomycin.

  互变霉素分子被分成3个逆合成段，A，B和C，每个都以光学活性形式合成。在BF 3 ·OEt 2存在下，环氧化物和砜碳负离子之间实现了链段B和C之间的首次偶联。通过山口酯化法将该产物（B / C段）和A段进一步偶联。呋喃环最终转化为马来酸酐并除去保护基团完成了（+）-互变霉素的全部合成。