2-羟基-3-戊酮 | 5704-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-戊酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3-pentanone
• 英文别名: 2-hydroxypentan-3-one
• CAS: 5704-20-1
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: QMXCHEVUAIPIRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.5°C (estimate)
• 沸点：
  186.45°C (estimate)
• 密度：
  0.9742
• LogP：
  0.211 (est)
• 保留指数：
  787;777;810
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-戊酮 在 铜 作用下， 生成 2,3-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Gauthier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 152, p. 1101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 {[Pd₂(MeCN)2(PHT)(DACH)](BF₄)2} 甲烷磺酸 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以91%的产率得到2-羟基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）氧化酮。双金属钯（II）配合物催化α-羟基酮的合成

  摘要：

  包含三酮配体和桥连二氮配体的双金属钯（II）络合物通过直接空气氧化将THF水溶液中的酮氧化为α-羟基酮。尽管正常的α-羟基酮合成涉及一系列反应，但该合成在催化空气氧化过程中一步完成了转化。该合成不涉及烯烃，并且在过渡金属催化中几乎是空前的。它的主要优点是简单，实际上是烯醇化反应。甲磺酸用于促进酮的烯醇化。该反应仅在CuCl 2和/或双氧存在下进行。特别地，发现羟基酮的形成不需要CuCl 2的存在。。使用基质辅助激光解吸电离（MALDI）和飞行时间质谱（TOFMS）来记录α-羟基酮产物的质谱。当将180 pmolα-羟基酮引入TOFMS中时，α-氰基-4-羟基肉桂酸（CHCA）基质促进了分子离子检测。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01691-1

文献信息

• Transformation regioselective de cetones en cetols α primaires ou secondaires
  作者：Th. Cuvigny、G. Valette、M. Larcheveque、H. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93286-8

  日期：1978.8

  The oxidation of α ketone imine carbanions gives primary α ketols from methylketones, and secondary α ketols from symmetric ketones. Secondary α ketols may also be isolated by oxidation of carbanions of methylketone oximes. By using manganese dioxide, these secondary ketols may be oxidized to α diketones.

  α酮亚胺碳负离子的氧化作用从甲基酮产生伯α酮醇，从对称酮产生仲α酮醇。仲α酮醇也可以通过甲基酮肟的碳负离子的氧化来分离。通过使用二氧化锰，这些仲酮醇可以被氧化成α二酮。
• CuO/CNTs-catalyzed heterogeneous process: a convenient strategy to prepare furan derivatives from electron-deficient alkynes and α-hydroxy ketones
  作者：Hua Cao、Huan-Feng Jiang、Xiao-Song Zhou、Chao-Rong Qi、Yuan-Guang Lin、Jian-Yong Wu、Qi-Mei Liang

  DOI：10.1039/c2gc35697j

  日期：——

  As heterogeneous catalysts and nanoparticle support materials, CNTs have attracted great interest in organic chemistry. This paper reports facile CuO/CNTs-catalyzed cyclization to form furan derivatives from electron-deficient alkynes and α-hydroxy ketones. It represents a facile synthetic route, and the eco-friendly catalyst can be easily separated by filtration and reused.

  碳纳米管作为多相催化剂和纳米粒子载体，在有机化学领域引起了极大的兴趣。本文报道了由缺电子炔烃和α-羟基酮通过CuO/CNTs催化便捷的环化反应制备呋喃衍生物的方法。该方法简便易行，且环境友好的催化剂可通过过滤轻松分离并重复使用。
• The mechanism of ozone-alkene reactions in the gas phase. A mass spectrometric study of the reactions of eight linear and branched-chain alkenes
  作者：Richard I. Martinez、John T. Herron、Robert E. Huie

  DOI：10.1021/ja00403a031

  日期：1981.7

  The stable products of the low-pressure (4-8 torr (1 torr = 133.33 Pa)) gas-phase reactions of ozone with ethene, propene, 2-methylpropene, cis-2-butene, trans-2-butene, trans-2-pentene, 2,3-dimethyl-2-butene, and 2-ethyl- 1 -butene have been identified by using a photoionization mass spectrometer coupled to a stirred-flow reactor. The products observed are characteristic of (i) a primary Criegee split

  臭氧与乙烯、丙烯、2-甲基丙烯、顺-2-丁烯、反-2-丁烯、反- 2-戊烯、2,3-二甲基-2-丁烯和2-乙基-1-丁烯已通过使用耦合到搅拌流反应器的光电离质谱仪进行鉴定。观察到的产物具有以下特征：（i）初级 Criegee 分裂成氧代烷烃（醛或酮）和 Criegee 中间体，（ii）反应
• Complexes of cyclic polyaza chelators with cations of alkaline earth metals for enhanced biological activity
  申请人：Winchell S. Harry

  公开号：US20050112066A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Cyclic polyaza chelators that possess high affinity and specificity for first transition series metal cations exhibit an unanticipated improvement in biological activity when administered as complexes with cations of the alkaline earth metals, Ca(II) and Mg(II), most notably Ca(II). By virtue of this improvement, these complexes are particularly effective in the treatment of pathological conditions, including ischemia and ischemia-reperfusion injury.

  具有高亲和力和特异性的环状多氮螯合剂，当与碱土金属阳离子的络合物一起给药时，表现出生物活性的意外改善，其中以Ca(II)和Mg(II)的络合物最为显著，尤其是Ca(II)。由于这种改善，这些络合物在治疗病理条件，包括缺血和缺血再灌注损伤方面特别有效。
• Synthesis of aggregation pheromone components of cerambycid species through α-hydroxylation of alkylketones
  作者：Viviana Heguaburu、Hugo do Carmo、Florencia Parpal、María Eugenia Amorós、Andrés González

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.053

  日期：2017.5

  The synthesis of 3-hydroxy-2-hexanone and 2,3-hexanediol, two components of the aggregation pheromone of several cerambycid species, is disclosed in here. Starting from 2-hexanone, through an α-hydroxylation using (diacetoxyiodo)benzene, 3-hydroxy-2-hexanone is obtained in good yield. Further reduction of this compound, gives 2,3-hexanediol in excellent yield. A study of the α-hydroxylation reaction

  在此公开了几种羟百菌灵的聚集信息素的两个组分3-羟基-2-己酮和2，3-己二醇的合成。从2-己酮开始，通过使用（二乙酰氧基碘）苯的α-羟基化，以良好的产率获得了3-羟基-2-己酮。进一步还原该化合物，以优异的产率得到2，3-己二醇。本文还公开了使用高价碘试剂对几种烷基酮的α-羟基化反应的研究。光学活性化合物（R）-和（S）-3-羟基-2-己酮的合成是从2-己酮分别与亚硝基苯和1-和d-脯氨酸在几种反应介质中开始进行的。

表征谱图