3-羟基-2-戊酮 | 3142-66-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-戊酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-pentanone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-pentanon；3-hydroxypentan-2-one
• CAS: 3142-66-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: HDKKRASBPHFULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.5°C (estimate)
• 沸点：
  186.45°C (estimate)
• 密度：
  0.9500
• LogP：
  0.10
• 折光率：
  1.436-1.440
• 保留指数：
  768;783;806

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• 原料：FEMA，适用于焙烤制品、冷冻乳品、软糖、布丁类、凝胶食品和无醇饮料，限量为10.0mg/kg。

化学性质：

• 沸点：105～107℃（6666Pa）
• 折射率 (n_D²⁰)：1.4350

自然来源：

• 天然存在于鲜芦笋、瑞士干酪、奶油、酸乳、猪肝、啤酒、白葡萄酒、红葡萄酒、咖啡和红茶中。

用途：食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-戊酮 生成 2,3-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  v.Pechmann; Dahl, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 生成 3-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Higasi; Maruyama, Rikagaku Kenkyusho Iho, vol. 1, p. 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS INCLUDING HYDROGENOLYSIS OF BIOMASS FOLLOWED BY DEHYDROGENATION AND ALDOL CONDENSATION FOR PRODUCING ALKANES<br/>[FR] PROCÉDÉ INCLUANT L'HYDROGÉNOLYSE D'UNE BIOMASSE SUIVIE D'UNE DÉSHYDROGÉNATION ET D'UNE CONDENSATION ALDOLIQUE POUR LA PRODUCTION D'ALCANES
  申请人：SHELL OIL CO

  公开号：WO2011143392A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A method comprises providing a bio-based feedstock; contacting the bio-based feedstock with a solvent in a hydrolysis reaction to form an intermediate stream comprising carbohydrates; contacting the intermediate stream with an aqueous phase reforming catalyst to form a plurality of oxygenated intermediates, wherein a first portion of the oxygenated intermediates are recycled to form the solvent; and contacting at least a second portion of the oxygenated intermediates with a condensation catalyst comprising a base functionality to form a fuel blend.

  一种方法包括提供生物基原料；将生物基原料与溶剂接触在水解反应中形成包含碳水化合物的中间流；将中间流与水相重整催化剂接触以形成多种含氧中间体，其中第一部分含氧中间体被循环利用以形成溶剂；并将至少第二部分含氧中间体与含有碱性功能的缩聚催化剂接触以形成燃料混合物。
• Synthesis of aggregation pheromone components of cerambycid species through α-hydroxylation of alkylketones
  作者：Viviana Heguaburu、Hugo do Carmo、Florencia Parpal、María Eugenia Amorós、Andrés González

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.053

  日期：2017.5

  The synthesis of 3-hydroxy-2-hexanone and 2,3-hexanediol, two components of the aggregation pheromone of several cerambycid species, is disclosed in here. Starting from 2-hexanone, through an α-hydroxylation using (diacetoxyiodo)benzene, 3-hydroxy-2-hexanone is obtained in good yield. Further reduction of this compound, gives 2,3-hexanediol in excellent yield. A study of the α-hydroxylation reaction

  在此公开了几种羟百菌灵的聚集信息素的两个组分3-羟基-2-己酮和2，3-己二醇的合成。从2-己酮开始，通过使用（二乙酰氧基碘）苯的α-羟基化，以良好的产率获得了3-羟基-2-己酮。进一步还原该化合物，以优异的产率得到2，3-己二醇。本文还公开了使用高价碘试剂对几种烷基酮的α-羟基化反应的研究。光学活性化合物（R）-和（S）-3-羟基-2-己酮的合成是从2-己酮分别与亚硝基苯和1-和d-脯氨酸在几种反应介质中开始进行的。
• A New Route to Protected Acyloins and Their Enzymatic Resolution with Lipases
  作者：Günther Scheid、Wouter Kuit、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Erik Henke、Uwe Bornscheuer、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/ejoc.200300338

  日期：2004.3

  synthesised by a straight-forward new method through alkylation of tert-butyl 2-acyloxyacetoacetates 3, followed by chemoselective dealkoxy-carbonylation of the tert-butyloxycarbonyl group in the presence of other ester groups. Subsequent hydrolysis of (±)-5 can be achieved with base to give racemic acyloins 6, or with lipase catalysis to afford the corresponding non-racemic acyloins (S)-6. The remaining (R)-acyloin

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。
• Synthesis of α-hydroxy ketones and vicinal (<i>R</i>,<i>R</i>)-diols by <i>Bacillus clausii</i> DSM 8716^T butanediol dehydrogenase
  作者：Lukas Muschallik、Denise Molinnus、Melanie Jablonski、Carina Ronja Kipp、Johannes Bongaerts、Martina Pohl、Torsten Wagner、Michael J. Schöning、Thorsten Selmer、Petra Siegert

  DOI：10.1039/d0ra02066d

  日期：——

  ketones (HK) and 1,2-diols are important building blocks for fine chemical synthesis. Here, we describe the R-selective 2,3-butanediol dehydrogenase from B. clausii DSM 8716T (BcBDH) that belongs to the metal-dependent medium chain dehydrogenases/reductases family (MDR) and catalyzes the selective asymmetric reduction of prochiral 1,2-diketones to the corresponding HK and, in some cases, the reduction

  α-羟基酮 (HK) 和 1,2-二醇是精细化学合成的重要组成部分。在这里，我们描述了来自B. clausii DSM 8716 T的R选择性 2,3-丁二醇脱氢酶(BcBDH)，属于金属依赖性中链脱氢酶/还原酶家族 (MDR)，催化前手性 1,2-二酮选择性不对称还原为相应的 HK，在某些情况下，将其还原为相应的 HK 1,2-二醇。脂肪族二酮，如 2,3-戊二酮、2,3-己二酮、5-甲基-2,3-己二酮、3,4-己二酮和 2,3-庚二酮都可以很好地转化。此外，令人惊讶的是，烷基苯基二羰基化合物，如 2-羟基-1-苯基丙-1-酮和苯基乙二醛是被接受的，而它们的具有两个苯基的衍生物不是底物。Mn 2+的补充(1 mM) 增加 BcBDH 在生物转化中的活性。此外，在酶膜反应器内仅使用少量 5-甲基-2-羟基-3-己酮将 5-甲基-2,3-己二酮生物催化还原为主要的 5-甲基-3-羟基-2-己酮是证明了。
• Baker’s Yeast Reduction of 1,2-Diketones. Preparation of Pure (<i>S</i>)-(−)-2-Hydroxy-1-phenyl-1-propanone
  作者：Robert Chênevert、Sonia Thiboutot

  DOI：10.1246/cl.1988.1191

  日期：1988.7.5

  1,2-Diketones are readily reduced by fermenting baker’s yeast but the reactions proceed with little selectivity. One notable exception is the reduction of 1-phenyl-1,2-propanedione which affords pure (S)-(−)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone in good yield.

  1,2-二酮很容易通过发酵面包酵母减少，但反应的选择性很小。一个值得注意的例外是 1-苯基-1,2-丙二酮的还原，它以良好的产率提供纯 (S)-(-)-2-羟基-1-苯基-1-丙酮。