(2R,4R)-4-[(4R,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpentanamide | 1312543-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-[(4R,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpentanamide
• CAS: 1312543-59-1
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅
• 分子量: 483.648
• InChiKey: DSDVWWPOAILYOA-QIDJHKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-[(4R,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpentanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 氟化氢吡啶 、 红铝 、 苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 -78 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.92h， 生成 (1E,3E,7S,8R,10R,11R,12R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-ethyl-11-hydroxy-8,10-dimethyl-1-phenyltetradeca-1,3,13-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (−)-bitungolide E

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-bitungolide E is described. The key steps include a Myers' alkylation, modified Evans' syn aldol-reaction, using Crimmins protocol, Sharpless asymmetric epoxidation and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (2R,4R)-4-[(4R,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (−)-bitungolide E

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-bitungolide E is described. The key steps include a Myers' alkylation, modified Evans' syn aldol-reaction, using Crimmins protocol, Sharpless asymmetric epoxidation and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.008

文献信息

• The first total synthesis of (−)-bitungolide E
  作者：J. Shashidhar、K. Mahender Reddy、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.008

  日期：2011.6

  The first total synthesis of (-)-bitungolide E is described. The key steps include a Myers' alkylation, modified Evans' syn aldol-reaction, using Crimmins protocol, Sharpless asymmetric epoxidation and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.