1-(2-oxocyclooctan-1-yl)ethan-1-one | 17343-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxocyclooctan-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Acetylcyclooctanone；2-acetyl-cyclooctanone；2-Acetyl-cyclooctanon；2-Acetylcyclooctanon；2-acetylcyclooctan-1-one
• CAS: 17343-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KZODDYFBBIHFMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxocyclooctan-1-yl)ethan-1-one 在 N-甲基吗啉 、 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碘 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel 1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinolins as potential EZH2 inhibitors

  摘要：

  这项研究导致发现了几种对EZH2具有低纳摩尔到亚纳摩尔效力的强效化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ra02365c
• 作为产物：
  描述：

  1-(morpholin-4-yl)cyclooctene 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-oxocyclooctan-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann,A.; Wakselman,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3766 - 3772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Retro-Claisen Reaction by Synergistic Chiral Primary Amine/Palladium Catalysis
  作者：Yanfang Han、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02491

  日期：2019.9.20

  We described herein a chiral primary amine/palladium catalyzed asymmetric retro-Claisen reaction of β-diketones with salicylic carbonates. A series of chiral α-alkylated ketones and macrolides were obtained with good yields and excellent enantioselectivities upon a sequence of decarboxylative benzylation, retro-Claisen cleavage, and enamine protonation. This strategy features broad substrate scope

  我们在本文中描述了β-二酮与水杨酸盐碳酸酯的手性伯胺/钯催化的不对称逆克莱森反应。通过一系列脱羧苄基化，逆克莱森裂解和烯胺质子化反应，获得了一系列具有良好收率和优异对映选择性的手性α-烷基化酮和大环内酯。该策略具有广泛的底物范围，温和的条件以及以水杨酸碳酸酯为邻醌甲基化物前体的高原子经济性。
• Asymmetric Allylation of Unsymmetrical 1,3-Diketones Using a BINAP−Palladium Catalyst
  作者：Ryoichi Kuwano、Kei-ichi Uchida、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol034665s

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] The chiral palladium complex generated in situ from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) and (R)-BINAP is a good catalyst for the catalytic asymmetric allylation of 1,3-diketones. The reaction provided chiral 2,2-dialkyl-1,3-diketones with 64-89% ee in high yields (13 examples). Enantiomeric excesses are strongly affected by the gamma-substituent of the allylic substrates. A variety of unsymmetrical

  [反应：参见正文]由[Pd（eta（3）-烯丙基）Cl]（2）和（R）-BINAP原位生成的手性钯配合物是1,3-二酮催化不对称烯丙基化的良好催化剂。该反应以高收率提供了具有64-89％ee的手性2,2-二烷基-1,3-二酮（13个实例）。对映体过量强烈地受到烯丙基底物的γ-取代基的影响。通过使用BINAP-钯催化剂（77-89％ee），将多种不对称的1,3-二酮与乙酸肉桂酯烷基化，并具有良好的对映选择性。
• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Insertion of Alkynes into a Carbon-Carbon Single Bond of Cyclic and Acyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Jingjin Chen、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/asia.200900137

  日期：2009.9.1

  presence of a catalytic amount of a rhenium or manganese complex gives ring‐expanded and carbon‐chain extension products, respectively. In these reactions, alkynes insert into a non‐strained carbon–carbon single bond of 1,3‐dicarbonyl compounds. The ring‐expansion reaction is also promoted by the addition of 4‐Å molecular sieves instead of a catalytic amount of an isocyanide.

  在催化量的or或锰配合物存在下，用环状和无环的1,3-二羰基化合物处理炔烃，分别得到扩环和扩碳产物。在这些反应中，炔烃插入1,3-二羰基化合物的非应变碳-碳单键中。通过添加4Å分子筛代替催化量的异氰化物也可以促进环扩环反应。
• Asymmetric Retro-Claisen Reaction by Chiral Primary Amine Catalysis
  作者：Yunbo Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.6b00627

  日期：2016.3.30

  The communication describes an enamine-based asymmetric retro-Claisen reaction of β-diketones by primary amine catalysis. The reaction proceeds via a sequence of stereoselective C-C formation, C-C cleavage, and a highly stereospecific enamine protonation to afford chiral α-alkylated ketones or macrolides with high yields and enantioselectivities. A detailed mechanism was explored on the basis of experimental

  该通讯描述了伯胺催化下 β-二酮的基于烯胺的不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列立体选择性 CC 形成、CC 裂解和高度立体有择的烯胺质子化进行，以提供具有高产率和对映选择性的手性 α-烷基化酮或大环内酯。在实验证据和计算研究的基础上探索了详细的机制，以解释观察到的立体控制。
• Regiochemistry of the Reaction of 2-Acylcyclohexanones with Trimethyl Orthoformate: A Convenient One-Pot Method to Obtain 7,7-Dimethoxy Alkanoate Methyl Esters
  作者：Marcos A. P. Martins、Giovani P. Bastos、Adilson P. Sinhorin、Alex F. C. Flores、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-1999-2725

  日期：1999.6

  The regiochemistry of the reaction of 2-acylcyclohexanones [containing 2-acyl groups, C(O)R, where R = Me, Et, CH2Ph, CF3, Ph and OMe] with trimethyl orthoformate to obtain the corresponding acetal derivative is reported. Compounds with R = alkyl groups showed to be convenient synthons for a one-pot method to obtain 7,7-dimethoxy alkanoate methyl esters under mild conditions. The results of the reaction of 2-acetylcyclopentanone, -heptanone and -octanone with trimethyl orthoformate are also reported.

  报道了2-酰基环己酮（含有2-酰基团，C(O)R，其中R = Me、Et、CH2Ph、CF3、Ph和OMe）与三甲氧基甲烷反应生成相应缩醛衍生物的区域化学结果。R为烷基的化合物被证明是温和条件下通过一步法便捷地获得7,7-二甲氧基烷酸甲酯的前体。同时，也报道了2-乙酰基环戊酮、庚酮和辛酮与三甲氧基甲烷反应的结果。