(Z)-1a,5,8-trimethyl-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydrooxireno[2',3':9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one | 2513-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-1a,5,8-trimethyl-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydrooxireno[2',3':9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one
• 英文别名: 11βH-dihydroparthenolide；dihydroparthenolide
• CAS: 2513-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GSVWPONNFJXHJL-WLTAOJGASA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1a,5,8-trimethyl-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydrooxireno[2',3':9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以27 mg的产率得到(E)-(1S,2R,4R,12S)-8-Hydroxymethyl-4,12-dimethyl-3,14-dioxa-tricyclo[9.3.0.0^2,4]tetradec-7-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  小白菊内酯的微生物转化

  摘要：

  摘要 使用黑根霉、黄链霉菌和红酵母对小白菊内酯进行微生物转化，产生了三种新化合物：11αH-二氢小白菊内酯、9β-羟基-11βH-二氢小白菊内酯和14-羟基-11βH-二氢小白菊内酯。11βH-二氢小白菊内酯是所有微生物产生的唯一常见代谢物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00066-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-parthenolide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 Streptomyces fulvissimus NRRL 1453B 、 甘油 、 sodium chloride 、 peptone 、 yeast extract 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 以30%的产率得到(Z)-1a,5,8-trimethyl-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydrooxireno[2',3':9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  小白菊内酯的微生物转化

  摘要：

  摘要 使用黑根霉、黄链霉菌和红酵母对小白菊内酯进行微生物转化，产生了三种新化合物：11αH-二氢小白菊内酯、9β-羟基-11βH-二氢小白菊内酯和14-羟基-11βH-二氢小白菊内酯。11βH-二氢小白菊内酯是所有微生物产生的唯一常见代谢物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00066-7

文献信息

• Microbial transformation of parthenolide
  作者：Ahmed M Galal、Abdel-Rahim S Ibrahim、Jaber S Mossa、Farouk S El-Feraly

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00066-7

  日期：1999.7

  Abstract Microbial transformation of the germacranolide parthenolide using Rhizopus nigricans , Streptomyces fulvissimus and Rhodotorula rubra yielded three new compounds: 11αH-dihydroparthenolide, 9β-hydroxy-11βH-dihydroparthenolide and 14-hydroxy-11βH-dihydroparthenolide. 11βH-dihydroparthenolide was the only common metabolite produced by all microorganisms.

  摘要 使用黑根霉、黄链霉菌和红酵母对小白菊内酯进行微生物转化，产生了三种新化合物：11αH-二氢小白菊内酯、9β-羟基-11βH-二氢小白菊内酯和14-羟基-11βH-二氢小白菊内酯。11βH-二氢小白菊内酯是所有微生物产生的唯一常见代谢物。