甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯 | 34290-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯
• 中文别名: (S)-1-BOC-2-(2-甲氧基-2-氧代乙基氨基甲酰基)吡咯烷
• 英文名称: tert-butyloxycarbonyl-prolyl-glycine methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-((methoxycarbonyl)methylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；N-tert-butyloxycarbonyl L-proline-glycine methyl ester；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-prolylglycinate；Boc-Pro-Gly-OMe；^tert-Boc-Pro-Gly-OMe；^t-Boc-Pro-Gly-OMe；(S)-tert-Butyl 2-((2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 34290-72-7；92132-25-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: RNCFSKLCUPXAEU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  427.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到H-Pro-Gly-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  环状十二肽Wewakazole和Wewakazole B的全合成

  摘要：

  环状十二肽wewakazole和wewakazole B通过不同的策略，通过常见的含有tris-脯氨酸的恶唑八肽和两个单独的bis-恶唑的四肽单元合成，然后进行肽偶联和大环化。这三个恶唑氨基酸片段可通过重氮羰基化合物的铑（II）催化的酰胺N–H插入，或铑类化合物与腈的环加成而容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01393
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 在 18-冠醚-6 作用下， 生成 甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mazurov, A. A.; Kabanov, V. M.; Andronati, S. A., Doklady Chemistry, 1989, vol. 306, # 1-3, p. 154 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 H-Pro-Gly-OMe*HCl 、 、 在 甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯 作用下， 生成 Boc-Val-Pro-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthetic elastomeric insoluble cross-linked polypentapeptide

  摘要：

  通过制备两种改性的线性多肽，模仿血管壁弹性纤维的前体蛋白tropoelastin中包含的重复肽序列之一，即五肽（Val.sub.1-Pro.sub.2-Gly.sub.3-Val.sub.4-Gly.sub.5）的多肽五肽交联物，完全合成了一种不溶性交联聚五肽。其中一种中间聚五肽通过用具有多个氨基功能的氨基酸残基替换至少一个氨基酸残基的部分而被改性，而另一种中间聚五肽则通过用具有多个羧基功能的氨基酸残基替换至少一个氨基酸残基的部分而被改性，以在合适的交联剂存在下为其中一个提供自由氨基基团，为另一个提供自由羧基基团，以便进行相互作用。由此产生的交联不溶性聚五肽具有弹性，能够通过从血清介质中提取钙离子而钙化，因此可用作形成人工骨结构的可钙化基质。可钙化材料可经处理以使其在人工血管壁形成中有用。

  公开号：

  US04132746A1

文献信息

• Synthesis, docking and anticancer activity studies of D-proline-incorporated wainunuamide
  作者：M HIMAJA、A Ranjitha、Sunil V Mali

  DOI：10.1007/s12039-012-0301-x

  日期：2012.9

  D-proline-incorporated wainunuamide — a cyclic octapeptide was synthesized and characterized by FTIR, 1H and 13C NMR and Mass spectral analysis. Molecular docking studies were carried out for the designed cyclic octapeptide and the results showed greater affinity for HPV18-2IOI receptor (HeLa cancer cell line). The synthesized cyclic octapeptide exhibited potent anticancer activity against HeLa cancer cells.

  D-脯氨酸结合的wainunuamide——一种环状八肽，通过FTIR、1H和13C NMR及质谱分析进行了合成和表征。针对设计出的环状八肽进行了分子对接研究，结果显示其对HPV18-2IOI受体（HeLa癌细胞系）具有更高的亲和力。合成的环状八肽对HeLa癌细胞表现出强烈的抗癌活性。
• A general method for the facile synthesis of optically active 2-substituted piperazines via functionalized 2,5-diketopiperazines
  作者：Kate S. Ashton、Mitchell Denti、Mark H. Norman、David J. St. Jean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.058

  日期：2014.8

  Upon utilization of some common methods described in the literature for the synthesis of chiral, 2-substituted 2,5-diketopiperazines, extensive racemization was observed. Further investigation showed that heating in the presence of a mild base racemized the chiral center in the product diketopiperazines. A generalized, readily scalable route was sought and, after investigating the effect of base and

  利用文献中描述的一些常规方法合成手性的2-取代的2，5-二酮哌嗪类化合物时，观察到了广泛的消旋作用。进一步的研究表明，在温和碱的存在下加热会使产物二酮哌嗪中的手性中心消旋。寻找一种通用的，易于扩展的途径，并在研究了碱和温度的影响后，确定了促进环化且不损害对映异构体过量的条件。容许一系列功能化，并且该程序用作简便合成这一重要类别化合物的有用且可靠的方法。
• 9-Silafluorenyl Dichlorides as Chemically Ligating Coupling Agents and Their Application in Peptide Synthesis
  作者：Samuel J. Aspin、Sylvain Taillemaud、Patrick Cyr、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201606120

  日期：2016.10.24

  A fundamentally simple, mild, and practical procedure for peptide bond formation is reported that employs a stoichiometric amount of easy‐to‐access 9‐silafluorenyl dichlorides as the coupling agent. Without initial preactivation or elaboration of the carboxylic acid or amine termini of the amino acids, the developed reagent is proposed to act through an unprecedented chemical ligation mechanism, bringing

  据报道，一种基本简单，温和且实用的肽键形成方法是采用化学计量的易于获得的9-二氟芴基二氯化物作为偶联剂。无需对氨基酸的羧酸或胺末端进行初步的预活化或精加工，就可以开发出一种通过空前的化学连接机制发挥作用的试剂，从而将两个偶联配偶体聚集在一起，然后再将其消除。因此以高收率和低至无差向异构化提供所需的酰胺或肽键。
• Synthesis of cytotoxic cyanobactin, Wewakazole B
  作者：Kiranmai Nayani、SD. Anwar Hussaini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.012

  日期：2017.3

  We report herein the synthesis of cytotoxic cyanobactin, Wewakazole B through an efficient solution-phase approach. The key steps of the synthesis are the macrocyclic lactamization of linear dodecapeptide and construction of two hexapeptides with three different substituted oxazole rings.

  我们在这里报告了通过有效的溶液相方法细胞毒性的氰基actin，Wewakazole B的合成。合成的关键步骤是线性十二肽的大环内酰胺化和两个带有三个不同取代恶唑环的六肽的构建。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Cyclic α-Aminophosphonic and α-Aminophosphinic Acids from Glycyl-<scp>l</scp> -Proline 2,5-Diketopiperazine
  作者：Mario Ordóñez、Fernando Torres-Hernández、José Luis Viveros-Ceballos

  DOI：10.1002/ejoc.201901439

  日期：2019.11.30

  This paper describes the first diastereoselective synthesis of cyclic α‐aminophosphonic and α‐aminophosphinic acids (1R,8aS)‐3 and (1R,8aS)‐4 from glycyl‐l‐proline 2,5‐diketopiperazine (S)‐6, through the highly diastereoselective nucleophilic addition of trimethyl phosphite or dimethyl phenylphosphonite to the chiral carbenium ion (S)‐5.

  本文描述的环状α-氨基膦和α-aminophosphinic酸的非对映选择性的第一合成（1 - [R，8α小号） - 3及（1 - [R，8α小号） - 4从甘氨酰-升-脯氨酸-2,5-二酮哌嗪（小号） - 6，通过高度非对映亲核加成亚磷酸三甲酯或甲基苯基亚与手性碳正离子（的小号） - 5。