Boc-Pro-Gly-OBzl | 31953-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Gly-OBzl
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 31953-80-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: CKLQFZPXCBAWRB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  521.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Gly-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pettit, Leslie D.; Steel, Ian; Formicka-Kozlowska, Grazyna, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.7h， 以83%的产率得到Boc-Pro-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原/钴肟催化生成氧鏻离子用于批量和连续流动的可扩展酰胺和肽合成

  摘要：

  报道了一种用于合成酰胺和肽的光催化方法。钴肟和光氧化还原催化剂之间的协同作用通过使用 PPh 3作为温和的有机还原剂去除了 H 2 O 元素。脱氧方法与克级肽合成兼容，适用于肽片段缩合和SPPS，可在有机合成和药物生产中找到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202112668

文献信息

• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。
• A Synthesis of Human Proinsulin C-Peptide
  作者：Ken’ichi Igano、Yuriko Minotani、Nobuo Yoshida、Masao Kono、Ken Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.54.3088

  日期：1981.10

  A peptide corresponding to the thirty-one amino acid sequence of human proinsulin C-peptide (positions 33–63 of proinsulin) was synthesized by the solid-phase method. The product was purified consecutively by gel filtration, DEAE-cellulose chromatography, and high-performance liquid chromatography (HPLC). The purified material behaved as a single component in reversed-phase HPLC, gave correct amino acid ratios, and was not distinguished from natural human C-peptide in terms of immunoreactivity and chromatographic behaviors. The α→β transpeptidation at the Asp-Leu sequence, possible to occur associated with the HF cleavage, was studied using model peptides to demonstrate that the formation of β-peptide was 3–4% regardless of whether the β-carboxylic acid is free or protected as a benzyl ester.

  一段对应于人类前胰岛素C肽（前胰岛素分子中的第33至63位氨基酸序列）的三十一个氨基酸序列的多肽通过固相法被合成。产物依次通过凝胶过滤、DEAE-纤维素色谱法和高性能液相色谱法（HPLC）进行纯化。纯化后的物质在反相HPLC中表现为单一组分，呈现出正确的氨基酸比例，并且在免疫反应性和色谱行为上与天然人C肽无法区分。关于与HF切割相关可能发生的Asp-Leu序列上的α→β转肽反应，通过模型肽的研究表明，无论β-羧酸是自由状态还是被保护为苄酯状态，β-肽的形成率都为3-4%。
• Structure of Halo-toxin Produced by Phytopathogenic Bacterium,<i>Pseudomonas syringae</i>pv.<i>mori</i>
  作者：Tetsuya Kajimoto、Kazumi Yokomizo、Kiyoshi Yahiro、Toshiko Umeda、Shozo Shoji、Yukiho Kubota、Motoo Shibata、Kokichi Takahashi、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1246/cl.1989.679

  日期：1989.4

  Halo-toxin was isolated from the incubated medium of pseudomonas syringae pv. mori which causes halo bright disease against the leaves of mulberry trees. The structure of this compound was revealed to be Pro-Phe-Pro-Gly-Pro-Ile by spectroscopic means and amino acid sequence analysis.

  从导致桑树叶子出现光环亮病的铵根桿菌（Pseudomonas syringae pv. mori）培养基中分离出了光环毒素。通过光谱手段和氨基酸序列分析，该化合物的结构被揭示为Pro-Phe-Pro-Gly-Pro-Ile。
• Peptide Bond Isosteres:  Ester or (<i>E</i>)-Alkene in the Backbone of the Collagen Triple Helix
  作者：Cara L. Jenkins、Melissa M. Vasbinder、Scott J. Miller、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ol050780m

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] Collagen is the most abundant protein in animals. Interstrand N-H...O=C hydrogen bonds between backbone amide groups form a ladder in the middle of the collagen triple helix. Isosteric replacement of the hydrogen-bond-donating amide with an ester or (E)-alkene markedly decreases the conformational stability of the triple helix. Thus, this recurring hydrogen bond is critical to the

  [结构：参见文字]胶原蛋白是动物中最丰富的蛋白质。主链酰胺基团之间的链间NH ... O = C氢键在胶原三螺旋的中间形成一个阶梯。用酯或（E）-烯烃的等氢取代给氢键的酰胺显着降低了三螺旋的构象稳定性。因此，这种重复的氢键对于胶原蛋白的结构完整性至关重要。在这种情况下，与（E）-链烯相比，酯-等排烷酯具有更高的稳定性。
• Dipeptide-Catalyzed Asymmetric Aldol Condensation of Acetone with (N-Alkylated) Isatins
  作者：Gianluigi Luppi、Pier Giorgio Cozzi、Magda Monari、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050257l

  日期：2005.9.1

  The aldol condensation of acetone with several isatins is described. The desired compound was obtained in quantitative yield and with good enantioselectivities up to 77%. The best results were obtained with 10 mol % H-d-Pro-l-β3-hPhg-OBn as a catalyst, resulting in the preferential formation of the (R)-enantiomer. The absolute configuration of the newly formed chiral center has been assigned by an

  描述了丙酮与几种isatins的醛醇缩合反应。以定量收率获得所需化合物，对映体选择性高达77％。的最好的结果是10％（摩尔）H-获得d -Pro-升-β 3 -hPhg-OBN作为催化剂，导致优先形成的（共- [R ）-对映体。通过分子的X射线衍射研究和CD光谱分析确定了新形成的手性中心的绝对构型。