Boc-Val-Pro-Gly-OMe | 63276-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Pro-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 63276-40-4
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₆
• 分子量: 385.461
• InChiKey: IKNNPCDBHZIATB-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Pro-Gly-OMe 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl L-valyl-L-valyl-L-prolylglycinate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白凝聚所必需的结构要求：弹性蛋白衍生多肽（VPGVG）n三维结构上缬氨酸脊的有利空间排列。

  摘要：

  弹性蛋白前体原弹性蛋白具有许多具有重复的3–9 mer序列的聚合肽。其中之一是几乎所有动物物种中都存在的五肽Val-Pro-Gly-Val-Gly（VPGVG），其聚合物（VPGVG）n与原弹性蛋白一样凝聚。在本研究中，为了探索凝聚所必需的结构要求，合成了（VPGVG）n及其缩短的重复类似物（VPGV）n，（VPG）n和（PGVG）n，并研究了它们的结构性质。在我们的浊度测量中，（VPGVG）n与以前的发现一致显示出完全可逆凝聚。Gly 5缺失的聚合物（VPGV）n也实现了自联想，尽管自联想的发生发生在较低的温度下。然而，发现温度降低时（VPGV）n的解离发生在一个三步过程中。VPGV多肽中出现的Val i 4 -Val i +1 1结构似乎干扰了解离。（VPG）n或（PGVG）n重复序列均未发现自缔合。通过CD，FT-IR和1 H-NMR进行的光谱测量表明，（VPGV）n和（VPG）n都

  DOI：

  10.1002/psc.1394
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-Val-Pro-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白凝聚所必需的结构要求：弹性蛋白衍生多肽（VPGVG）n三维结构上缬氨酸脊的有利空间排列。

  摘要：

  弹性蛋白前体原弹性蛋白具有许多具有重复的3–9 mer序列的聚合肽。其中之一是几乎所有动物物种中都存在的五肽Val-Pro-Gly-Val-Gly（VPGVG），其聚合物（VPGVG）n与原弹性蛋白一样凝聚。在本研究中，为了探索凝聚所必需的结构要求，合成了（VPGVG）n及其缩短的重复类似物（VPGV）n，（VPG）n和（PGVG）n，并研究了它们的结构性质。在我们的浊度测量中，（VPGVG）n与以前的发现一致显示出完全可逆凝聚。Gly 5缺失的聚合物（VPGV）n也实现了自联想，尽管自联想的发生发生在较低的温度下。然而，发现温度降低时（VPGV）n的解离发生在一个三步过程中。VPGV多肽中出现的Val i 4 -Val i +1 1结构似乎干扰了解离。（VPG）n或（PGVG）n重复序列均未发现自缔合。通过CD，FT-IR和1 H-NMR进行的光谱测量表明，（VPGV）n和（VPG）n都

  DOI：

  10.1002/psc.1394

文献信息

• Synthetic elastomeric insoluble cross-linked polypentapeptide
  申请人：The University of Alabama

  公开号：US04187852A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  An insoluble cross-linked polypentapeptide is totally synthesized by preparing two modified linear polypentapeptides patterned on the polypentapeptide from the pentapeptide (Val.sub.1 -Pro.sub.2 -Gly.sub.3 -Val.sub.4 -Gly.sub.5) one of the repeating peptide sequences contained in tropoelastin, the precursor protein of the core of the elastic fiber of the vascular wall, and by cross-linking the modified polypentapeptides. One of the intermediate polypentapeptides is modified by replacing a portion of at least one of the amino acid residues with the residue of an amino acid having more than one amino function and the other is modified by replacing a portion of at least one of the amino acid residues with the residue of an amino acid having more than one carboxyl function, to provide free amino groups on the one intermediate and free carboxyl groups on the other for interreaction in the presence of a suitable cross-linking agent. The resulting cross-linked insoluble polypentapeptide is elastomeric in nature and capable of calcification by withdrawing calcium ions from a serum medium, thus making it useful as a calcifiable matrix for the formation of an artificial bone structure. The calcifiable material can be treated to make it useful in artificial vascular wall formation.

  通过制备两个改性的线性多肽，基于血管壁弹性纤维的前体蛋白tropoelastin中包含的重复多肽序列之一的多肽五肽（Val.sub.1-Pro.sub.2-Gly.sub.3-Val.sub.4-Gly.sub.5）的模式，并交联这些改性的多肽五肽，完全合成了一种不溶性交联聚五肽。中间的一个多肽五肽通过用具有多个氨基功能的氨基酸残基的残基替换至少一个氨基酸残基的部分来进行改性，而另一个多肽五肽则通过用具有多个羧基功能的氨基酸残基的残基替换至少一个氨基酸残基的部分来进行改性，从而在一个中间体上提供自由氨基基团，在另一个中间体上提供自由羧基团，以在适当的交联剂存在下进行相互作用。所得的交联不溶性聚五肽具有弹性，并能通过从血清培养基中提取钙离子而钙化，因此可用作形成人工骨结构的可钙化基质。可钙化材料可以经过处理，使其在人工血管壁形成中有用。