2-羟基-4-氧代-1H-喹啉-3-甲腈 | 15000-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-氧代-1H-喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 3-cyano-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-cyano-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；3-cyano-4-hydroxyquinoline-2-one；2H-3-cyano-4-hydroxyquinolin-2-one；4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile；4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile；4-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 15000-43-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• mdl: MFCD08059497
• 分子量: 186.17
• InChiKey: CRRUFISVDCIBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-295 °C (decomp)
• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-氧代-1H-喹啉-3-甲腈 在 二(三叔丁基膦)钯 、 五氯化磷 、 水 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-CYANOQUINOLINONE PDE9 INHIBITORS
  [FR] PHÉNYLCYANOQUINOLINONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE9

  摘要：

  本发明涉及苯基氰基喹诺酮化合物，可能作为治疗与磷酸二酯酶9（PDE9）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2017019724A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-cyanoacetamido)benzoate 在 Amberlyst A-26 (OH(-) form) 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-羟基-4-氧代-1H-喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  离子交换树脂催化了类克莱森的分子内缩合反应，生成题目化合物，同时也用于产品的纯化。

  DOI：

  10.1039/a709125g

文献信息

• PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS I AND II
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20090060866A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Provided herein are phosphadiazine polymerase inhibitor, for example, of any of Formula I, II, III, I′, II′, I″, II″, Ia, IIa, or IIIa, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本发明提供了磷二嗪聚合酶抑制剂，例如任何式I、II、III、I′、II′、I″、II″、Ia、IIa或IIIa的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。还提供了用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• Reactions of 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one with active methylene compounds: a new route to 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Anastasia Detsi、Vassilios Bardakos、John Markopoulos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1039/p19960002909

  日期：——

  A new route to 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones, compounds of great biological importance, is described. The C-acylation of active methylene compounds 2 with the 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one 1, under basic conditions, leads to the formation of the new products 3–10, which have been isolated and characterized. Cyclization of the above intermediates furnishes the 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones. Spectral data and physical characteristics for all compounds are reported.

  描述了一种合成生物学意义重大的3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮的新路线。在碱性条件下，将活性甲烷基化合物2与2-甲基-3,1-苯并氧杂嗪-4-酮1进行C-酰化反应，可以生成新的产物3-10，这些产物已被分离和表征。上述中间体的环化反应生成3-取代4-羟基喹啉-2(1H)-酮。所有化合物的光谱数据和物理特性均已报告。
• Spectroscopic studies on the proton transfer reactions of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile with different amines in acetonitrile
  作者：Reem M. Alghanmi、Ramadan A. Mekheimer、Moustafa M. Habeeb

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.013

  日期：2012.3

  Proton transfer reactions between 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile (HQC) and propylamine (PA), triethylamine (TEA) and piperidine (Pip) have been studied spectro-photometrically in acetonitrile as a polar solvent. The molecular compositions of the formed complexes (I, II, and III) were determined using Job's and photometric titration methods. Minimum–maximum absorbances' method has

  在乙腈中以分光光度法研究了4-羟基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-甲腈（HQC）与丙胺（PA），三乙胺（TEA）和哌啶（Pip）之间的质子转移反应溶剂。使用乔布氏和光度滴定法确定形成的复合物（I，II和III）的分子组成。最小-最大吸光度法已用于估算形成的络合物的形成常数（K PT）。已经发现，HQC-TEA复合物的K PT比PA和Pip的K PT更高。基于PT反应的快速性，提出了一种简单，准确的分光光度法测定HQC的方法。在0.19至18.60μgmL − 1的浓度范围内遵守比尔定律具有出色的相关系数。回收率范围为99.63至99.99％。合成了固体配合物，并使用红外光谱，核磁共振谱和元素分析对其进行了表征。
• [EN] OXY-CYANOQUINOLINONE PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] OXY-CYANOQUINOLINONE UTILISÉE EN TANT QU'INHIBITEUR DE PDE9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017019726A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention is directed to oxycyanoquinolinone compounds which may be useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 9 (PDE9). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及氧氰喹啉酮化合物，可能作为治疗与磷酸二酯酶9（PDE9）相关的中枢神经系统障碍的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底节功能障碍相关的疾病。
• Solid-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Mui Mui Sim、Cheng Leng Lee、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01320-3

  日期：1998.8

  cleavage with concomitant decarboxylation produces β-keto nitriles. In the case of isatoic anhydrides, the resin-bound acylated intermediates undergo cyclative cleavage upon heating, leading to 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones.

  将氰乙酸装载在Wang树脂上，并使用酸酐和三乙胺作为碱将其C-酰化。伴随裂解的树脂裂解产生β-酮腈。在等角酸酐的情况下，与树脂结合的酰化中间体在加热时经历环状裂解，从而产生4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。

表征谱图