2-phenyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid | 868703-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenyl-4-pentenoic acid；3-hydroxy-2-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 868703-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AZPLJCGUJRPNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 143.25h， 生成 3-phenylbicyclo<2.1.1>hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  The influence of intramolecular dynamics on branching ratios in thermal rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a053
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 丙烯醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-phenyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols 的脂肪酶催化动力学拆分

  摘要：

  脂肪酶催化的动力学拆分有效地拆分了范围广泛的 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols。该程序已成功应用于紫杉醇侧链的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42115

文献信息

• Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari、Masafumi Susowake

  DOI：10.1055/s-2002-34247

  日期：——

  Syn-and anti-methyl 2-substituted 3-hydroxy-4-pentenoates were efficiently resolved in lipase-catalyzed transesterification. This protocol was successfully applied to the synthesis of the taxol side chain.

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。
• 1,3-Dioxan-4-ylalkenoic acids
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0145260A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  This invention concerns novel, 1,3-dioxan-4-yl-alkenoic and alkanoic acids of formula I wherein Ra is (1-6C)alkyl, halogeno-(1-6C)alkyl, Rb is hydrogen or as Ra, or Ra and Rb together form (2-5C)polymethylene or (2-4C)oxypoly- methylene, n is 2,3, or 4, A is vinylene or ethylene, benzene ring B optionally bears a single substituent and the substituents at positions 4 and 5 of the dioxane ring have trans-relative stereochemistry; together with pharmaceutically acceptable salts, (1-6C)-alkyl esters and (1-6C)alkanesulphonamides thereof. The compounds of formula I are antagonists of thromboxane A2 and are of value in treating a variety of disease conditions. The invention also provides processes for the manufacture of, and pharmaceutical compositions of, the compounds of formula 1.

  本发明涉及式 I 的新型 1，3-二噁烷-4-基烯酸和烷酸，其中 Ra 是 (1-6C)烷基、卤素-(1-6C)烷基，Rb 是氢或与 Ra 相同，或 Ra 和 Rb 一起形成 (2-5C)polymethylene 或 (2-4C)oxypoly- methylene、n 为 2、3 或 4，A 为乙烯基或乙烯基，苯环 B 可选择带有一个取代基，二恶烷环 4 和 5 位上的取代基具有反式相对立体化学性质；及其药学上可接受的盐、(1-6C)-烷基酯和(1-6C)烷基磺酰胺。式 I 的化合物是血栓素 A2 的拮抗剂，具有治疗多种疾病的价值。本发明还提供了式 1 化合物的制造工艺和药物组合物。
• Mulzer, Johann; Bruentrup, Gisela; Hartz, Georg, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3701 - 3724
  作者：Mulzer, Johann、Bruentrup, Gisela、Hartz, Georg、Kuehl, Uwe、Blaschek, Ursula、Boehrer, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• NEWMAN-EVANS, RICHARD H.;SIMON, REYNA J.;CARPENTER, BARRY K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 695-711
  作者：NEWMAN-EVANS, RICHARD H.、SIMON, REYNA J.、CARPENTER, BARRY K.

  DOI：——

  日期：——
• US4704399A
  申请人：——

  公开号：US4704399A

  公开（公告）日：1987-11-03