α-(1-Hydroxy-2-propenyl)benzenessigsaeure | 75245-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: α-(1-Hydroxy-2-propenyl)benzenessigsaeure
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 75245-36-2；80674-37-9；126109-83-9；126109-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AZPLJCGUJRPNTK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-Hydroxy-2-propenyl)benzenessigsaeure 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4S,5S)-4-苯基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain

  摘要：

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34247
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙炔醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-(1-Hydroxy-2-propenyl)benzenessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain

  摘要：

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34247

文献信息

• Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 8, p. 629 - 630
  作者：Mulzer, Johann、Lammer, Ortrud

  DOI：——

  日期：——
• Mulzer, Johann; Bruentrup, Gisela, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2057 - 2075
  作者：Mulzer, Johann、Bruentrup, Gisela

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari、Masafumi Susowake

  DOI：10.1055/s-2002-34247

  日期：——

  Syn-and anti-methyl 2-substituted 3-hydroxy-4-pentenoates were efficiently resolved in lipase-catalyzed transesterification. This protocol was successfully applied to the synthesis of the taxol side chain.

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。