prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate | 479078-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
• CAS: 479078-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UMFRPCSCRGFSMA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙炔醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-(1-Hydroxy-2-propenyl)benzenessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain

  摘要：

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34247
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-hydroxy-4-pentenoic acid 在 Chirazyme ^R 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 prop-2-enyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain

  摘要：

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34247

文献信息

• Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari、Masafumi Susowake

  DOI：10.1055/s-2002-34247

  日期：——

  Syn-and anti-methyl 2-substituted 3-hydroxy-4-pentenoates were efficiently resolved in lipase-catalyzed transesterification. This protocol was successfully applied to the synthesis of the taxol side chain.

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。