4-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-heptylquinoline | 945929-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-heptylquinoline
• 英文别名: Tert-butyl (2-heptylquinolin-4-yl) carbonate；tert-butyl (2-heptylquinolin-4-yl) carbonate
• CAS: 945929-40-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: BNAOCGZVANTJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-heptylquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-heptylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Heptyl-1-hydroxy-4(1H)-quinolone 的合成 - 4-(Alkoxycarbonyloxy)quinoline N-Oxides 到 1-(Alkoxycarbonyloxy)-4(1H)-quinolones 的意外重排

  摘要：

  2-庚基-4(1 H)-喹诺酮分两步转化为 4-乙氧基羰氧基-、4-(叔丁氧基羰氧基)-和 4-(二甲基氨基羰氧基)喹啉 N-氧化物。虽然前两者在室温下重排为相应的 1-(烷氧基羰基氧基)-4(1 H)-喹诺酮类，但后者在回流二甲苯中甚至在 140°C 下也是稳定的。这些化合物的碱性水解提供了 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966020
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-heptylquinoline
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌代谢物HHQ，HQNO和PQS的甲基化衍生物的合成及其生物活性

  摘要：

  已经制备了天然存在的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮的选择性甲基化类似物，所述类似物是芸香科家族中常见的生物碱，并且还与群体感应和人类病原体铜绿假单胞菌的毒力相关。尽管通过直接甲基化合成3-未取代的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮是成功的，但假单胞菌喹诺酮信号（PQS）的甲基化衍生物是通过甲基化和碘-金属交换/氧化从3-碘化喹诺酮合成的。PQS的两个N和O甲基化衍生物显示出与PQS本身相当的强大的群体感应活性。金黄色葡萄球菌HQNO和HHQ的4- O-甲基化衍生物分别抑制铜绿假单胞菌，尤其是在囊性纤维化患者的肺中经常与铜绿假单胞菌共存的另一种致病细菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.18

文献信息

• Synthesis of 2-Heptyl-1-hydroxy-4(1<i>H</i>)-quinolone - Unexpected Rearrangement of 4-(Alkoxycarbonyloxy)quinoline <i>N</i>-Oxides to 1-(Alkoxycarbonyloxy)-4(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Anna Woschek、Marek Mahout、Kurt Mereiter

  DOI：10.1055/s-2007-966020

  日期：——

  H)-quinolone was converted in two steps into the 4-ethoxycarbonyloxy-, 4-( TERT-butoxycarbonyloxy)-, and 4-(dimethylaminocarbonyloxy)quinoline N-oxides. While the former two rearranged to the corresponding 1-(alkoxycarbonyloxy)-4(1 H)-quinolones at room temperature, the latter was stable, even at 140 °C in refluxing xylenes. Basic hydrolysis of these compounds furnished 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone

  2-庚基-4(1 H)-喹诺酮分两步转化为 4-乙氧基羰氧基-、4-(叔丁氧基羰氧基)-和 4-(二甲基氨基羰氧基)喹啉 N-氧化物。虽然前两者在室温下重排为相应的 1-(烷氧基羰基氧基)-4(1 H)-喹诺酮类，但后者在回流二甲苯中甚至在 140°C 下也是稳定的。这些化合物的碱性水解提供了 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone。
• Synthesis and biological activity of methylated derivatives of the <i>Pseudomonas</i> metabolites HHQ, HQNO and PQS
  作者：Sven Thierbach、Max Wienhold、Susanne Fetzner、Ulrich Hennecke

  DOI：10.3762/bjoc.15.18

  日期：——

  have been prepared. While the synthesis by direct methylation was successful for 3-unsubstituted 2-heptyl-4(1H)-quinolones, methylated derivatives of the Pseudomonas quinolone signal (PQS) were synthesized from 3-iodinated quinolones by methylation and iodine–metal exchange/oxidation. The two N- and O-methylated derivatives of the PQS showed strong quorum sensing activity comparable to that of PQS itself

  已经制备了天然存在的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮的选择性甲基化类似物，所述类似物是芸香科家族中常见的生物碱，并且还与群体感应和人类病原体铜绿假单胞菌的毒力相关。尽管通过直接甲基化合成3-未取代的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮是成功的，但假单胞菌喹诺酮信号（PQS）的甲基化衍生物是通过甲基化和碘-金属交换/氧化从3-碘化喹诺酮合成的。PQS的两个N和O甲基化衍生物显示出与PQS本身相当的强大的群体感应活性。金黄色葡萄球菌HQNO和HHQ的4- O-甲基化衍生物分别抑制铜绿假单胞菌，尤其是在囊性纤维化患者的肺中经常与铜绿假单胞菌共存的另一种致病细菌。