[(3S)-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-1-oxodecan-3-yl] (2S)-6-[formyl(hydroxy)amino]-2-[[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate | 1309781-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(3S)-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-1-oxodecan-3-yl] (2S)-6-[formyl(hydroxy)amino]-2-[[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
• CAS: 1309781-97-2
• 化学式: C₃₃H₄₉N₅O₁₀
• 分子量: 675.78
• InChiKey: ZMOZPTGOGBWLIA-MNUOIFNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium on carbon 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 [(3S)-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-1-oxodecan-3-yl] (2S)-6-[formyl(hydroxy)amino]-2-[[(4S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and studies of amamistatin B analogs reveals that anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and select replacement of one of the metal chelating groups

  摘要：

  A series of analogs of the amamistatin natural products was designed and synthesized to facilitate additional anticancer structure-activity relationships. The results indicate that the anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and replacement of the oxazoline/oxazole based iron-binding group with a catechol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.084