8-hydroxy-7,7,11-trimethylspiro<5.5>undec-10-en-3-one (2,2-dimethylpropylidene) acetal | 149195-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-7,7,11-trimethylspiro<5.5>undec-10-en-3-one (2,2-dimethylpropylidene) acetal
• 英文别名: 1,5,5,12,12-Pentamethyl-10,14-dioxadispiro[5.2.59.26]hexadec-1-en-4-ol
• CAS: 149195-31-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: PFASEYUZNJENDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-7,7,11-trimethylspiro<5.5>undec-10-en-3-one (2,2-dimethylpropylidene) acetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 meta-iodoxybenzoic acid 、 二苯基二硒醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 8-acetoxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undeca-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Stereoselective Synthesis of Nidifocene. II. Total Synthesis of (.+-.)-Dehalogenonidifocene.

  摘要：

  本文描述了(±)-dehalogenonidifocene (3)的全合成过程，(±)-neidifocene (1)全合成的潜在关键中间体，其中的关键步骤是基本三环骨架的构建和双键的区域选择性引入。三环骨架可通过外亚甲基化合物 6 的羟基的分子内迈克尔型加成来构建，而在液氨中用镱还原 9 的共轭二烯分子，则可通过区域选择性的方式得到目标分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.458
• 作为产物：
  描述：

  12-Bromo-3,3,10,14,14-pentamethyl-1,5-dioxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecan-11-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 lithium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 42.35h， 生成 8-hydroxy-7,7,11-trimethylspiro<5.5>undec-10-en-3-one (2,2-dimethylpropylidene) acetal
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Stereoselective Synthesis of Nidifocene. II. Total Synthesis of (.+-.)-Dehalogenonidifocene.

  摘要：

  本文描述了(±)-dehalogenonidifocene (3)的全合成过程，(±)-neidifocene (1)全合成的潜在关键中间体，其中的关键步骤是基本三环骨架的构建和双键的区域选择性引入。三环骨架可通过外亚甲基化合物 6 的羟基的分子内迈克尔型加成来构建，而在液氨中用镱还原 9 的共轭二烯分子，则可通过区域选择性的方式得到目标分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.458