L-5-bromotryptophan methyl ester | 93299-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-5-bromotryptophan methyl ester
• 英文别名: 5-bromo-tryptophan methyl ester；H-Trp(5-Br)-OMe；methyl (2S)-2-amino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 93299-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: WLAQXNVMSYAGLF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-bromotryptophan methyl ester 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 (4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (11S)-cyclocinamide A
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 磷酸 、 硫酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 L-5-bromotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Dipeptide Ureas
  作者：Antoine Abou Fayad、Cristina Pubill-Ulldemolins、Sunil V. Sharma、David Day、Rebecca J. M. Goss

  DOI：10.1002/ejoc.201500589

  日期：2015.9

  We gratefully acknowledge financial support from the BBSRC (Grant no. BB/I022910/1 and the European Commission (Seventh Framework Programme, Collaborative project "BlueGenics", Grant no. 311848).

  我们非常感谢 BBSRC（拨款编号 BB/I022910/1 和欧盟委员会（第七框架计划，合作项目“BlueGenics”，拨款编号 311848）的财政支持。
• Development of fluorescent aryltryptophans by Pd mediated cross-coupling of unprotected halotryptophans in water
  作者：Abhijeet Deb Roy、Rebecca J. M. Goss、Gerd K. Wagner、Michael Winn

  DOI：10.1039/b807512c

  日期：——

  A convenient and high yielding procedure for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of unprotected bromo- and chlorotryptophans in water provides fluorescent aryltryptophans.

  水中未受保护的溴色氨酸和氯色氨酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联是一种方便且高产的方法，可提供荧光芳基色氨酸。
• Multi-Functional Small Molecules as Anti-Proliferative Agents
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080221132A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective inhibition of several cellular or molecular targets with a single small molecule. More specifically, the present invention relates to multi-functional small molecules wherein one functionality is capable of inhibiting histone deacetylases (HDAC) and the other functionality is capable of inhibiting a different cellular or molecular pathway involved in aberrant cell proliferation, differentiation or survival.

  本发明涉及一种新型选择性抑制多种细胞或分子靶点的组合物、方法和应用。更具体地说，本发明涉及多功能小分子，其中一种功能能够抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），另一种功能能够抑制与异常细胞增殖、分化或存活有关的不同细胞或分子途径。
• DNA METHYL TRANSFERASE INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234355A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to inhibitors of DNMT containing zinc moiety derivatives that have enhanced or unique properties as inhibitors of DNA methyl transferases (DNMT) and their use in the treatment of DNMT related diseases and disorders such as cancer. The said derivatives may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及含锌基衍生物的DNMT抑制剂，其具有增强或独特的抑制DNA甲基转移酶（DNMT）的性质，并且可用于治疗DNMT相关的疾病和疾病，如癌症。所述衍生物还可以作为HDAC抑制剂。
• N-Benzoyl amino acids as LFA-1/ICAM inhibitors 1: amino acid structure–activity relationship
  作者：Daniel J. Burdick、Ken Paris、Kenneth Weese、Mark Stanley、Maureen Beresini、Kevin Clark、Robert S. McDowell、James C. Marsters、Thomas R. Gadek

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00084-2

  日期：2003.3

  The association of ICAM-1 with LFA-1 plays a critical role in several autoimmune diseases. N-2-Bromobenzoyl L-tryptophan, compound 1, was identified as an inhibitor to the formation of the LFA-1/ICAM complex. The SAR of the amino acid indicates that the carboxylic acid is required for inhibition and that L-histidine is the most favored amino acid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.