16,17-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol N,N-diisopropylcarbamate | 1253184-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16,17-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(4bS,8aS)-2,4b,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1253184-12-1
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂
• 分子量: 385.59
• InChiKey: KNOXYKYRMOOPNK-WIOPSUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol N,N-diisopropylcarbamate 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到17-norpimara-8,11,13-trien-12-ol N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  萜烯的侧向锂化：（+）-ferruginol和（+）-sugiol的合成

  摘要：

  本文描述了（-）-香紫苏醇在abietane骨架的三环二萜烯合成中的用途，例如（+）-铁氨酚和（+）-苏木醇，其中使用了二炔三萜衍生物的侧链锂化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.066
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 15,16-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以92%的产率得到16,17-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  萜烯的侧向锂化：（+）-ferruginol和（+）-sugiol的合成

  摘要：

  本文描述了（-）-香紫苏醇在abietane骨架的三环二萜烯合成中的用途，例如（+）-铁氨酚和（+）-苏木醇，其中使用了二炔三萜衍生物的侧链锂化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.066

文献信息

• Lateral lithiation in terpenes: synthesis of (+)-ferruginol and (+)-sugiol
  作者：I.S. Marcos、A. Beneitez、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.066

  日期：2010.9

  This paper describes the use of (−)-sclareol in the synthesis of the tricyclic diterpenes of abietane skeleton, such as (+)-ferruginol and (+)-sugiol, using as key step the lateral lithiation of a dinorditerpene derivative.

  本文描述了（-）-香紫苏醇在abietane骨架的三环二萜烯合成中的用途，例如（+）-铁氨酚和（+）-苏木醇，其中使用了二炔三萜衍生物的侧链锂化作为关键步骤。