(E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester | 162472-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 162472-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: SQJHCHKVBRJGCJ-HDBUYCBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 甲基锂 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (E)-(R)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 、 (E)-(S)-4-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2196