methyl (2R)-3-methyl-2-pyrrol-1-ylbutanoate | 618905-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-methyl-2-pyrrol-1-ylbutanoate
• CAS: 618905-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: HIHWPYKPNOPVBM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-methyl-2-pyrrol-1-ylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R)-4-methyl-3-(pyrrol-1-yl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A new class of optically active pyrrole derivatives: (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes from d-α-aminoacids

  摘要：

  (3R)-3-(吡咯-1-基)丁-1-烯 4a、(3R)-4-甲基-3-(吡咯-1-基)戊-1-烯 4b 和 (3R)-3-(吡咯-1-基)己-1-烯 4c 以高对映体过量率 (>92%) 由 D-α-氨基酸制备。合成的关键步骤是通过使用 DIBAH 将相应的吡咯甲酸酯还原为相应的吡咯甲醛，随后进行 Wittig 烯化反应。这些步骤在进行过程中并未影响立体化学的完整性。 (C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00524-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 D-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到methyl (2R)-3-methyl-2-pyrrol-1-ylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A new class of optically active pyrrole derivatives: (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes from d-α-aminoacids

  摘要：

  (3R)-3-(吡咯-1-基)丁-1-烯 4a、(3R)-4-甲基-3-(吡咯-1-基)戊-1-烯 4b 和 (3R)-3-(吡咯-1-基)己-1-烯 4c 以高对映体过量率 (>92%) 由 D-α-氨基酸制备。合成的关键步骤是通过使用 DIBAH 将相应的吡咯甲酸酯还原为相应的吡咯甲醛，随后进行 Wittig 烯化反应。这些步骤在进行过程中并未影响立体化学的完整性。 (C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00524-x

文献信息

• Intermolecular one-pot cyclization of formyl-pyrroles of amino acid esters with norephedrine: stereoselective routes to new tricyclic pyrrole–pyrazine–oxazole fused structures
  作者：Ayhan S. Demir、N. Tuna Subasi、Ertan Sahin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.020

  日期：2006.10

  The treatment of esters of amino acids with dimethoxytetrahydrofuran furnished pyrrole derivatives of amino acid esters. The Wilsmeier-Haack formylation followed by the reaction of the formylated pyrroles with norephedrine afforded a selective formation of the tricyclic pyrrole-pyrazine-oxazole fused structures in one step via the formation of an oxazoline structure and intramolecular lactam formation. Pyrrole-pyrazine-oxazole fused structures were achieved in good yields. The cyclization reaction for the formation of an oxazole ring worked selectively to form only one stereoisomer. The configuration of the newly generated stereogenic center in the oxazole ring is dependent on the stereogenic centers of norephedrine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new class of optically active pyrrole derivatives: (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes from d-α-aminoacids
  作者：Roberta Settambolo、Giuditta Guazzelli、Lucia Mengali、Alessandro Mandoli、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00524-x

  日期：2003.9

  (3R)-3-(Pyrrol-1-yl)but-1-ene 4a, (3R)-4-methyl-3-(pyrrol-1-yl)pent-1-ene 4b, (3R)-3-(pyrrol-1-yl)hex-1-ene 4c in high enantiomeric excess (>92%) were prepared starting from D-alpha-amino acids. The crucial steps in the synthesis, reduction (DIBAH) of the corresponding pyrrolylesters to the corresponding pyrrolylaldehydes followed by Wittig olefination proceeded without compromising the stereochemical integrity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (3R)-3-(吡咯-1-基)丁-1-烯 4a、(3R)-4-甲基-3-(吡咯-1-基)戊-1-烯 4b 和 (3R)-3-(吡咯-1-基)己-1-烯 4c 以高对映体过量率 (>92%) 由 D-α-氨基酸制备。合成的关键步骤是通过使用 DIBAH 将相应的吡咯甲酸酯还原为相应的吡咯甲醛，随后进行 Wittig 烯化反应。这些步骤在进行过程中并未影响立体化学的完整性。 (C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。