diethyl (2S,3R,6S)-4-acetyl-5-methyl-5-phenylsulfanyl-4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),8(15),9,11-tetraene-3,13-dicarboxylate | 92420-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2S,3R,6S)-4-acetyl-5-methyl-5-phenylsulfanyl-4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),8(15),9,11-tetraene-3,13-dicarboxylate
• CAS: 92420-76-3
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 506.623
• InChiKey: YRBDQJAREYAFCO-KKJMEZLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3R,6S)-4-acetyl-5-methyl-5-phenylsulfanyl-4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),8(15),9,11-tetraene-3,13-dicarboxylate 在 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 diethyl (6aR,9S,9aR)-7,7-dimethyl-8-(3-oxobutanoyl)-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-2H-isoindolo[4,5,6-cd]indole-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the unique mycotoxin .alpha.-cyclopiazonic acid (.alpha.CA): an unusual dimethylzinc mediated replacement of a phenylthio substituent by a methyl group and a contrathermodynamic Raney nickel desulfurization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a084
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3-ethoxy-3-oxopropanoic acid 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 diethyl (2S,3R,6S)-4-acetyl-5-methyl-5-phenylsulfanyl-4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),8(15),9,11-tetraene-3,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the unique mycotoxin .alpha.-cyclopiazonic acid (.alpha.CA): an unusual dimethylzinc mediated replacement of a phenylthio substituent by a methyl group and a contrathermodynamic Raney nickel desulfurization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a084

文献信息

• Total synthesis of the unique mycotoxin .alpha.-cyclopiazonic acid (.alpha.CA): an unusual dimethylzinc mediated replacement of a phenylthio substituent by a methyl group and a contrathermodynamic Raney nickel desulfurization reaction
  作者：Alan P. Kozikowski、Michael N. Greco、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00334a084

  日期：1984.10