octosyl acid A | 55728-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octosyl acid A
• 英文别名: 1-[(2R,3R,3aS,5S,7R,7aR)-5-carboxy-3,7-dihydroxy-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 55728-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₁₀
• 分子量: 358.262
• InChiKey: VKBROKVQWXRRIF-VSKWAHJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 、 铑 、 氢化铝 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 octosyl acid A
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to the octosyl acids - total synthesis of octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a047

文献信息

• Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative
  作者：Samuel J. Danishefsky、Randall. Hungate、Gayle. Schulte

  DOI：10.1021/ja00230a024

  日期：1988.10
• Stereocontrolled access to the octosyl acids - total synthesis of octosyl acid A
  作者：Stephen. Hanessian、John. Kloss、Tamio. Sugawara

  DOI：10.1021/ja00270a047

  日期：1986.5