ethyl 2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)acetate | 59256-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 59256-86-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: RVWRIGBUHRRJRY-LRBIJROPSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-基(4-硝基苯基)碳酸盐
  参考文献：
  名称：

  (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol 的 Chiron 方法，HIV-1 蛋白酶抑制剂药物 Darunavir 的一个关键亚基

  摘要：

  我们描述了 (3 R ,3 aS ,6 aR )-六氢呋喃[2,3 - b ]furan-3-ol的对映选择性合成，它是 darunavir 的关键亚基，darunavir 是一种广泛用于治疗的 HIV-1 蛋白酶抑制剂药物艾滋病毒/艾滋病患者。该合成是利用市售糖衍生物作为起始材料以光学纯的形式实现的。关键步骤包括高度立体选择性底物控制的氢化、路易斯酸催化的 1,2 - O-异亚丙基保护的呋喃糖苷的异头还原，以及四氢呋喃基-2-醛衍生物的 Baeyer-Villiger 氧化。这种光学活性配体醇被有效地转化为地瑞纳韦。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02396
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 高氯酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/23336

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] METHODS FOR MAKING DARUNAVIR P2-LIGAND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE PRÉCURSEURS DE LIGAND P2 DARUNAVIR
  申请人：GHOSH ARUN K

  公开号：WO2022035499A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  A method for making an optically active P2-ligand precursor comprising converting D-xylose or a derivative thereof or D-glucose or a derivative thereof to the optically active P2-ligand precursor.

  一种制备光学活性P2配体前体的方法，包括将D-木糖或其衍生物或D-葡萄糖或其衍生物转化为光学活性P2配体前体。
• Monosaccharides and products resulting therefrom
  申请人：Chembro Holdings (Proprietary) Limited

  公开号：US04133948A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  The invention provides novel compounds of the formula: ##STR1## wherein B is .alpha.- or .beta.- and represents a hydrocarbyl group in which the .alpha.-carbon atom is activated by a suitable blocked or unblocked functional group rendering it susceptible to oxidation. The compounds are useful as intermediates in the preparation of prostaglandins and prostaglandin analogues. The invention also provides a stereospecific method of producing these intermediates.

  本发明提供了一种新型化合物的公式：##STR1## 其中B为α-或β-，表示一个羟基烷基，其中α-碳原子被适当的阻断或未阻断的官能团激活，使其易于氧化。这些化合物可用作合成前列腺素和前列腺素类似物的中间体。本发明还提供了一种立体特异性制备这些中间体的方法。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Sattigeri Viswajanani J.

  公开号：US20100081610A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to β-hydroxy and amino substituted carboxylic acids, which act as matrix metalloprotease inhibitors, particularly diastereomerically pure β-hydroxy carboxylic acids, corresponding processes for the synthesis of and pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention. Compounds of the present invention are useful in the treatment of various inflammatory, autoimmune and allergic diseases, such as methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, wound healing disorders, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by the over-expression and over-activation of a matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及β-羟基和氨基取代的羧酸，其作为基质金属蛋白酶抑制剂，尤其是对映异构体纯的β-羟基羧酸，以及合成该类化合物和含有本发明化合物的制药组合物的相关过程。本发明化合物在治疗各种炎症、自身免疫和过敏性疾病方面有用，例如治疗哮喘、类风湿性关节炎、慢性阻塞性肺疾病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、创伤愈合障碍、肺炎炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、新内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法中使用该化合物。
• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2322507A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The present invention relates to β-hydroxy and amino substituted carboxylic acids, which act as matrix metalloprotease inhibitors, particularly diastereomerically pure β-hydroxy carboxylic acids, corresponding processes for the synthesis of and pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention. Compounds of the present invention are useful in the treatment of various inflammatory, autoimmune and allergic diseases, such as methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, wound healing disorders, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by the over-expression and over-activation of a matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及作为基质金属蛋白酶抑制剂的β-羟基和氨基取代的羧酸，特别是非对映异构纯的β-羟基羧酸，以及合成本发明化合物的相应工艺和含有本发明化合物的药物组合物。本发明的化合物可用于治疗各种炎症、自身免疫性和过敏性疾病，如治疗哮喘、类风湿性关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病关节炎、牛皮癣、肺纤维化、伤口愈合障碍、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、多发性硬化症、多发性硬化症的方法、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、导致再狭窄和缺血性心力衰竭的新内膜增生、中风、肾脏疾病、肿瘤转移，以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度激活为特征的炎症性疾病。
• PROCESS FOR PREPARING MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND CHIRAL AUXILIARY THEREFOR
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2074093B1

  公开（公告）日：2012-10-10