11-chloro-2-undecynal | 332011-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-chloro-2-undecynal
• 英文别名: 11-chloroundec-2-ynal
• CAS: 332011-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO
• 分子量: 200.708
• InChiKey: FBVFSHDLNLDGOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-2-undecynal 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl 2-methoxy-6-[8(Z),11(Z)-pentadecadienyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  茴香酸，6- [8（Z），11（Z）-十五碳二烯基]水杨酸和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸的合成。

  摘要：

  由8-溴辛醇合成11-氯-3-甲氧基-2-十一烯醛，并与该醛和乙酰乙酸乙酯进行环化反应，得到6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯。保护酚羟基后，通过碘化物将6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯转化为6-（7-甲酰基庚基）-2-甲氧基苯甲酸乙酯。最后，在BuLi存在下与醛和碘化三苯基碘化进行维蒂希反应，得到甲氧基苯甲酸酯，然后用CH2Cl2中的BBr3和乙醇中的10％NaOH处理这些甲氧基苯甲酸酯，得到6-18（Z），11（Z）-十五碳二烯基水杨酸从漆树科的植物中分离出的酸（漆树酸3）和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸（漆树酸4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.18
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11-chloro-2-undecynal
  参考文献：
  名称：

  茴香酸，6- [8（Z），11（Z）-十五碳二烯基]水杨酸和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸的合成。

  摘要：

  由8-溴辛醇合成11-氯-3-甲氧基-2-十一烯醛，并与该醛和乙酰乙酸乙酯进行环化反应，得到6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯。保护酚羟基后，通过碘化物将6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯转化为6-（7-甲酰基庚基）-2-甲氧基苯甲酸乙酯。最后，在BuLi存在下与醛和碘化三苯基碘化进行维蒂希反应，得到甲氧基苯甲酸酯，然后用CH2Cl2中的BBr3和乙醇中的10％NaOH处理这些甲氧基苯甲酸酯，得到6-18（Z），11（Z）-十五碳二烯基水杨酸从漆树科的植物中分离出的酸（漆树酸3）和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸（漆树酸4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.18

文献信息

• OMEGA-HALO-2-ALKYNAL, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING CONJUGATED Z-ALKEN-YN-YL ACETATE USING SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20140309452A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  提供了一种工业生产共轭的Z-烯炔基乙酸酯的方法，例如Z-13-十六烯-11-炔基乙酸酯，它是松毛虫的性信息素成分，并在温和条件下高产率地获得共轭的Z-烯炔基乙酸酯的中间体。更具体地说，提供了一种生产共轭的Z-烯炔基乙酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过Wittig反应将ω-卤代-2-炔醛（1）与烷基三苯基膦烯（3）反应，以获得共轭的Z-烯炔基卤化物（4），并将共轭的Z-烯炔基卤化物（4）乙酰化为共轭的Z-烯炔基乙酸酯（5）。
• METHOD FOR PRODUCING AN OMEGA-HALO-2-ALKYNAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160107969A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  提供了一种工业生产共轭Z-烯炔-醇酸酯的方法，例如Z-13-十六烯-11-炔-醋酸酯，它是松毛虫的性信息素成分，并在温和条件下高产率地制备共轭Z-烯炔-醇酸酯的中间体。更具体地，提供了一种制备共轭Z-烯炔-醇酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过Wittig反应，将ω-卤代-2-炔醛（1）与三苯基膦亚甲基（3）反应，得到共轭Z-烯炔-醇酸酯（4），并将共轭Z-烯炔-醇酸酯（4）乙酰化为共轭Z-烯炔-醇酸酯（5）。
• METHOD FOR PRODUCING A CONJUGATED Z-ALKEN-YN-YL ACETATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160107978A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  提供了一种工业生产共轭Z-烯炔基乙酸酯的方法，例如Z-13-十六烯-11-炔基乙酸酯，它是松毛虫的性信息素成分，以及在温和条件下高产率下制备共轭Z-烯炔基乙酸酯的中间体。更具体地说，提供了一种生产共轭Z-烯炔基乙酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过Wittig反应将ω-卤代-2-炔醛（1）与烷基三苯基膦（3）反应，以获得共轭Z-烯炔基卤化物（4），并将共轭Z-烯炔基卤化物（4）乙酰化为共轭Z-烯炔基乙酸酯（5）。
• Omega-halo-2-alkynal, method for producing same, and method for producing conjugated Z-alken-yn-yl acetate using same
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD

  公开号：EP2789602A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  Provided is a method for industrially producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate such as Z-13-hexadecen-11-yn-yl acetate which is a sex pheromone component of a pine processionary moth, and an intermediate for the conjugated Z-alken-yn-yl acetate under mild conditions at a high yield. More specifically, provided is a method for producing a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5) comprising the steps of: reacting an ω-halo-2-alkynal (1) with an alkylidene triphenylphosphorane (3) through a Wittig reaction to obtain a conjugated Z-alken-yn-yl halide (4), and acetoxylating the conjugated Z-alken-yn-yl halide (4) into a conjugated Z-alken-yn-yl acetate (5).

  本发明提供了一种在温和条件下工业化生产共轭 Z-烯炔基乙酸酯如 Z-13-hexadecen-11-炔基乙酸酯的方法，Z-烯炔基乙酸酯是松树游蛾的一种性信息素成分，本发明还提供了一种高产率的共轭 Z-烯炔基乙酸酯的中间体。更具体地说，提供了一种生产共轭 Z-烯炔基乙酸酯（5）的方法，包括以下步骤：通过 Wittig 反应使ω-卤代-2-炔醛（1）与亚烷基三苯基膦（3）反应，得到共轭 Z-烯炔基卤化物（4），并将共轭 Z-烯炔基卤化物（4）乙酰氧基化成共轭 Z-烯炔基乙酸酯（5）。
• Omega-halo-2-alkynal, method for producing the same, and method for producing conjugated Z-alken-yn-yl acetate using the same
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD

  公开号：EP2789602B1

  公开（公告）日：2017-12-27