2-羟基油酸 | 56472-29-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基油酸
• 中文别名: 2-羟基乳清酸
• 英文名称: oleic acid,hydroxy
• 英文别名: α-hydroxy-cis-Δ9-octadecenoic acid；2-hydroxy-9-cis-octadecenoic acid；2-hydroxy oleic acid；2-hydroxy-oleic acid；2-hydroxyoleic acid；octadecenoic acid C18:1 cisΔ9；(Z)-2-hydroxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 56472-29-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: JBSOOFITVPOOSY-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50oC
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 2OHOA
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(9Z)-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid
cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid
Minerval
2-Hydroxy Oleic Acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (9Z)-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid
别名
cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid
Minerval
2-Hydroxy Oleic Acid
: C18H34O3
分子式
: 298.46 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid
-
CAS 号 56472-29-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.993
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Minerval（2-羟基油酸）是一种合成的油酸（OA）衍生物，能与质膜结合改变脂质组织。Minerval 具有抗肿瘤作用。

体外研究

Minerval 在 25-75 μM 浓度下，经过 72 小时孵育可时间依赖性和浓度依赖性地抑制 Jurkat 细胞的生长，并且 IC₅₀ 大约在 40 μM 左右。

Minerval 在 25-50 μM 浓度下，经过 72 小时孵育可引起 PARP 的蛋白酶切显著增加，这是一种细胞凋亡的分子标志物，并且具有浓度依赖性。

细胞活力测定

参数	值
细胞系	Jurkat 细胞
浓度（μM）	25 μM, 50 μM, 75 μM
孵育时间（小时）	24 小时, 48 小时, 72 小时
结果	时间和浓度依赖性地抑制 Jurkat 细胞的生长

Western Blot 分析

参数	值
细胞系	Jurkat 细胞
浓度（μM）	25 μM, 50 μM
孵育时间（小时）	72 小时
结果	引起 PARP 的蛋白酶切显著增加，具有浓度依赖性

体内研究

Minerval 显著抑制裸鼠中 Jurkat 细胞形成的肿瘤生长。

实验结果

参数	值
动物模型	6 周龄雄性裸鼠 (Jurkat 细胞异种移植模型)
剂量（mg/kg）	600 mg/kg
灌胃方式	口服；每天给药
给药天数	21 天
结果	显著抑制肿瘤生长

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  油酸	cis-Octadecenoic acid	112-80-1	C18H34O2	282.467

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Hydroxyoleic acid	182370-45-2	C18H34O3	298.466
  ——	methyl (Z)-2-hydroxyoctadec-9-enoate	——	C19H36O3	312.493
  ——	8(Z)-heptadecenoic acid	7432-41-9	C17H32O2	268.44
  ——	2-Hydroxy-9Z-octadecenamide	177987-26-7	C18H35NO2	297.481

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基油酸 在 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Oleamide Hydrolase Catalyzed Hydrolysis of the Endogenous Sleep-Inducing Lipid cis-9-Octadecenamide

  摘要：

  Oleamide (1, cis-9-octadecenamide) is a naturally occurring brain constituent that. has been shown to accumulate and disappear under conditions of sleep deprivation and sleep recovery, respectively. Synthetic 1 has been found to induce sleep in a structurally specific manner at nanomolar quantities. Hydrolysis of 1 by an enzyme (oleamide hydrolase) present in the cell membrane rapidly degrades oleamide to oleic acid (cis-9-octadecenoic acid). Such observations suggest 1 may constitute a prototypical member of a class of fatty acid primary amide biological signaling molecules in which the diversity and selectivity of function are derived from the length of the alkane chain as well as the position, stereochemistry, and degree of unsaturation. A series of inhibitors of oleamide hydrolase were designed and prepared which were expected to derive their properties through interactions with the putative active site cysteine residue within oleamide hydrolase. This approach yielded a series of rapid, selective, and highly potent inhibitors (K-i = 13 mu M to 1 nM) which in addition to their potential therapeutic value may serve as useful tools to define the biological role of oleamide.

  DOI：

  10.1021/ja954064z
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 双氧水 、 P_450Ja 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-羟基油酸
  参考文献：
  名称：

  P450Jα-一种新的，健壮的，α-选择性脂肪酸羟化酶，显示出意外的1-烯烃形成。

  摘要：

  脂肪酸的氧基官能化（FAs）是设计用于生物基/可生物降解的聚合物，表面活性剂和燃料的新型合成途径的关键步骤。在这里，我们展示了一种稳定的FAα-羟化酶（P450Jα）的分离和表征，该酶催化了H 2广泛的FA（C6：0-C16：0）和油酸（C18：1）的选择性转化。O 2作为氧化剂。在优化的反应条件下，P450Jα生成的α-羟基酸均具有> 95％的区域选择性，高比活度（最高15.2 U mg -1）和氧化剂与产物的有效偶联（最高85％）。相对于生产率（TON = 394 min -1），月桂酸（C12：0）被证明是极好的底物）。在制备规模上，以补料分批方式补充H 2 O 2时，C12：0的转化率达到83％（0.9 g L -1）。在相似的条件下，P450Jα可以高选择性，高收率（1.1 g L -1；分离产率为79％）进一步实现油酸的首次生物催化α-羟基化（100 mL规模下88％的转化率）

  DOI：

  10.1002/chem.201905511

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• [EN] LIPID CONJUGATE PREPARED FROM SCAFFOLD MOIETY<br/>[FR] CONJUGUÉ LIPIDIQUE PRÉPARÉ À PARTIR D'UN FRAGMENT SQUELETTE
  申请人：INTEGRATED NANOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191477A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The application relates to a lipid conjugate of formula M-X1-L wherein M is a molecule of interest such as a drug moiety; X1 is a linker group such as ester, ether or carbamate; and L is a lipid scaffold represented by formula (lId): -L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6 and wherein L comprises 5 to 40 carbon atoms and 0 to 2 carbon-carbon double bonds. The lipid conjugate can be formulated in a drug delivery vehicle such as a lipid nanoparticle (LNP).

  该应用涉及公式M-X1-L的脂质共轭物，其中M是感兴趣的分子，如药物基团；X1是连接基团，如酯、醚或氨基甲酸酯；L是由公式(lId)表示的脂质支架：-L1-[L2(H)(X2R)]n-L3-[L4(H)(X2R)]p-L5-L6，其中L包含5至40个碳原子和0至2个碳-碳双键。该脂质共轭物可以配制在药物传递载体中，如脂质纳米粒子（LNP）。
• [EN] ESTERS OF DCPLA AND METHODS OF TREATMENT USING THE SAME<br/>[FR] ESTERS DE DCPLA ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071281A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to esters of 8-[2-(2-pentyl- cyclopropylmethyl)cyclopropyl]-octanoic acid ("DCPLA"). The disclosure further relates to compositions, kits, and methods for treatment using the esters.

  本公开涉及8-[2-(2-戊基-环丙基甲基)环丙基]-辛酸酯（"DCPLA"）的酯类化合物。该公开还涉及使用这些酯类化合物进行治疗的组合物、试剂盒和方法。
• AN IMPROVED PREPARATION OF ω-HYDROXY ALIPHATIC ACIDS AND THEIR ESTERS
  作者：D. G. M. Diaper、D. L. Mitchell

  DOI：10.1139/v60-266

  日期：1960.10.1

  Reductive cleavage of the ozonides of aliphatic acids and their esters by sodium borohydride or by hydrogenation produces ω-hydroxy aliphatic acids and ω-hydroxy aliphatic esters, respectively, in high yields.

  通过硼氢化钠或通过氢化作用对脂肪酸的臭氧化物和它们的酯进行还原裂解，分别以高产率产生 ω-羟基脂肪酸和 ω-羟基脂肪酯。
• A Coumarin Triflate Reagent Enables One‐Step Synthesis of Photo‐Caged Lipid Metabolites for Studying Cell Signaling
  作者：Nicolai Wagner、Milena Schuhmacher、Annett Lohmann、André Nadler

  DOI：10.1002/chem.201903909

  日期：2019.12.5

  functionalize carboxylate and phosphate moieties in the presence of free hydroxy groups, generating various caged lipid metabolites, including a number of GPCR ligands. By combining the photo-caged ligands with the respective receptors, an easily implementable experimental platform for the optical control and analysis of GPCR-mediated signal transduction in living cells was developed. Ultimately, the described

  笼状化合物的光释放是研究快速时间范围内细胞功能的最有力的实验方法之一。然而，由于合成挑战限制了可用于细胞生物学研究的笼中小分子的数量，其全部潜力尚未被开发。为了解决这个问题，开发了一种简单，一步一步的方法来有效地合成笼状化合物。原位产生的苄基香豆素三氟甲磺酸盐试剂用于在游离羟基存在下特异性官能化羧酸根和磷酸根部分，产生各种笼状脂质代谢产物，包括许多GPCR配体。通过将光笼配体与各自的受体结合，开发了一个易于实施的实验平台，用于光学控制和分析活细胞中GPCR介导的信号转导。最终，所描述的合成策略可以快速生成光笼小分子，从而极大地促进了其在活细胞显微镜分析中的生物学作用的分析。