2-Hydroxyoleic acid | 182370-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxyoleic acid
• 英文别名: (+)-2-hydroxyoleic acid；2R-hydroxy-oleic acid；(Z,2R)-2-hydroxyoctadec-9-enoic acid
• CAS: 182370-45-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: JBSOOFITVPOOSY-DOOKAGJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

环氧油酸((R)-2-羟基油酸；(R) -2-OHOA)是(Rac)-依地肟油酸的R对映体，是一种口服活性脂肪酸，能够调节膜的脂质组成和结构。研究显示，Idroxioleic酸具有抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxyoleic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(Z,2R)-1-(anthracen-9-ylmethoxy)-1-oxooctadec-9-en-2-yl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化的动力学拆分合成光学活性 α-羟基酸

  摘要：

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基油酸 生成 2-Hydroxyoleic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化的动力学拆分合成光学活性 α-羟基酸

  摘要：

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

文献信息

• α Hydroxylation of Carboxylic Acids with Molecular Oxygen Catalyzed by the α Oxidase of Peas (<i>Pisum </i><i>s</i><i>ativum</i>):  A Novel Biocatalytic Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-2-Hydroxy Acids
  作者：Waldemar Adam、Wilhelm Boland、Jenny Hartmann-Schreier、Hans-Ulrich Humpf、Michael Lazarus、Alexander Saffert、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/ja981252r

  日期：1998.11.1

  the α oxidation of saturated, unsaturated, and heteroatom-containing (oxygen, sulfur) carboxylic acids 1 by the enzyme extract of peas (Pisum sativum) indicate that this biotransformation proceeds highly enantioselectively. For the first time, the synthesis of optically pure 2-hydroxy acids 2 has been achieved on the semipreparative scale (1 mmol) by α hydroxylation of long-chain carboxylic acids with

  豌豆 (Pisum sativum) 的酶提取物对饱和、不饱和和含杂原子（氧、硫）羧酸 1 进行 α 氧化的底物选择性表明，这种生物转化具有高度的对映选择性。在豌豆的α氧化酶的催化下，通过长链羧酸与分子氧的α羟基化，首次在半制备规模（1 mmol）上合成了光学纯的2-羟基酸2。对于链中带有硫原子的衍生物，没有观察到亚砜化。官能团（碳双键和三键、氧和硫原子）必须距离羧酸基团至少三个碳原子才能实现有效的不对称羟基化。2-羟基酸 2 的绝对构型是通过将气相色谱数据与真实参考化合物的数据进行比较并通过应用激子耦合圆二色性 (ECCD) 方法来确定的。这种前所未有的不对称...
• 2-Hydroxyoleic Acid as a Self-Assembly Inducer for Anti-Cancer Drug-Centered Nanoparticles
  作者：Antonia I. Antoniou、Giulia Nordio、Maria Luisa Di Paolo、Eleonora Colombo、Beatrice Gaffuri、Laura Polito、Arianna Amenta、Pierfausto Seneci、Lisa Dalla Via、Dario Perdicchia、Daniele Passarella

  DOI：10.3390/ph16050722

  日期：——

  A potent nontoxic antitumor drug, 2-hydroxyoleic acid (6, 2OHOA) used for membrane lipid therapy, was selected as a self-assembly inducer due to its ability to form nanoparticles (NPs) in water. For this purpose, it was conjugated with a series of anticancer drugs through a disulfide-containing linker to enhance cell penetration and to secure drug release inside the cell. The antiproliferative evaluation of the synthesized NP formulations against three human tumor cell lines (biphasic mesothelioma MSTO-211H, colorectal adenocarcinoma HT-29, and glioblastoma LN-229) showed that nanoassemblies 16–22a,bNPs exhibit antiproliferative activity at micromolar and submicromolar concentrations. Furthermore, the ability of the disulfide-containing linker to promote cellular effects was confirmed for most nanoformulations. Finally, 17bNP induced intracellular ROS increase in glioblastoma LN-229 cells similarly to free drug 8, and such elevated production was decreased by pretreatment with the antioxidant N-acetylcysteine. Also, nanoformulations 18bNP and 21bNP confirmed the mechanism of action of the free drugs.

  一种用于膜脂疗法的强效无毒抗肿瘤药物--2-羟基油酸（6, 2OHOA），由于能在水中形成纳米颗粒（NPs），因此被选为自组装诱导剂。为此，它通过含二硫连接体与一系列抗癌药物共轭，以增强细胞穿透力并确保药物在细胞内的释放。合成的 NP 制剂对三种人类肿瘤细胞系（双相间皮瘤 MSTO-211H、结直肠腺癌 HT-29 和胶质母细胞瘤 LN-229）的抗增殖性评估表明，纳米组合 16-22a,bNPs 在微摩尔和亚摩尔浓度下具有抗增殖活性。此外，大多数纳米制剂都证实了含二硫化物连接体促进细胞效应的能力。最后，17bNP 在胶质母细胞瘤 LN-229 细胞中诱导细胞内 ROS 增高的作用与游离药物 8 相似，而抗氧化剂 N-乙酰半胱氨酸的预处理可减少 ROS 的产生。此外，纳米制剂 18bNP 和 21bNP 证实了游离药物的作用机制。
• USE OF HYDROXYOLEIC ACID AND SIMILAR COMPOUNDS IN THE PRODUCTION OF MEDICAMENTS
  申请人：Universitat de les Illes Balears

  公开号：EP1435235A1

  公开（公告）日：2004-07-07

  Use of hydroxyoleic acid and its analogous compounds in the manufacture of drugs. Describes the use of hydroxyoleic acid and its analogs of general formula I: COOH-CHR-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-CH3, in which m and n have, independently, a value of 0-15 and R can be any residue with molecular weight below 200 Da, in the manufacture of drugs that can be used in the treatment of cancer, hypertension, obesity or diseases mediated by alteration of the membrane structure and the consequent regulation of G-proteins or of the receptors coupled to them.

  使用羟基油酸及其类似化合物制造药物。描述了羟基油酸及其通式 I 类似物的用途：COOH-CHR-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-CH3，其中m和n的值分别为0-15，R可以是分子量低于200Da的任何残基。
• USE OF DERIVATIVES OF POLYUNSATURATED FATTY ACIDS AS MEDICAMENTS
  申请人：Lipopharma Therapeutics, S.L

  公开号：EP2409963A1

  公开（公告）日：2012-01-25

  Use of polyunsaturated fatty acid derivatives as medicaments or functional foods. The present invention relates to the use of 1,2-fatty acid derivatives in the treatment or prevention of common diseases whose etiology is based on alterations (of any type) of the cell membrane lipids, for example, changes in levels, in the composition or in the structure of these lipids. In addition, for diseases in which the regulation of lipid composition and of the structure of the membranes (or proteins that interact with membranes) causes the reversion of pathological state.

  将多不饱和脂肪酸衍生物用作药物或功能食品。本发明涉及 1,2-脂肪酸衍生物在治疗或预防常见疾病中的用途，这些疾病的病因是基于细胞膜脂质（任何类型）的改变，例如，这些脂质的含量、组成或结构的改变。此外，还可用于调节脂质成分和细胞膜结构（或与细胞膜相互作用的蛋白质）导致病理状态逆转的疾病。
• Graft copolymer latices
  申请人：Cytec Surface Specialties S.A./N.V.

  公开号：EP2481763A1

  公开（公告）日：2012-08-01

  The invention relates to a graft copolymer latex comprising the which comprises a graft copolymer ABC of at least one olefinically unsaturated monomer C and at least one modified alkyd resin A2B or modified oil A1B which modified alkyd resin A2B or modified oil A1B have chain-pendant olefinically unsaturated groups, to a process for its preparation, and the use thereof a binder in coating compositions.

  本发明涉及一种接枝共聚物胶乳，它包括至少一种烯烃不饱和单体 C 和至少一种改性醇酸树脂 A2B 或改性油 A1B 的接枝共聚物 ABC（其中改性醇酸树脂 A2B 或改性油 A1B 具有链悬垂的烯烃不饱和基团），还涉及其制备工艺及其在涂料组合物中作为粘合剂的用途。