4-amino-2-methylsulfanyl-thiazole-5-carboxylic acid cyclohexylamide | 63237-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-2-methylsulfanyl-thiazole-5-carboxylic acid cyclohexylamide
• 英文别名: 4-Amino-N-cyclohexyl-2-methylthio-5-thiazolcarboxamid；4-amino-N-cyclohexyl-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 63237-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃OS₂
• 分子量: 271.407
• InChiKey: SSWSSIPGSCCEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-methylsulfanyl-thiazole-5-carboxylic acid cyclohexylamide 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-cyclohexyl-5-(3,4-dichlorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-ones作为拓扑异构酶I抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7(6 H )-酮作为抗癌剂。其中，两种化合物表现出强大的细胞毒性和拓扑异构酶 I 抑制活性。此外，在分子对接结果的基础上，提出了它们与拓扑异构酶I/DNA复合物可能的结合方式。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03046-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-环己基-乙酰胺 、 potassium cyanocarbonimidodithioate 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-2-methylsulfanyl-thiazole-5-carboxylic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-ones作为拓扑异构酶I抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7(6 H )-酮作为抗癌剂。其中，两种化合物表现出强大的细胞毒性和拓扑异构酶 I 抑制活性。此外，在分子对接结果的基础上，提出了它们与拓扑异构酶I/DNA复合物可能的结合方式。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03046-7

文献信息

• Wobig,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 400 - 406
  作者：Wobig,D.

  DOI：——

  日期：——
• WOBIG D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 3, 400-406
  作者：WOBIG D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-ones as topoisomerase I inhibitors
  作者：Laichun Luo、Qiang Wang、Yuanhang Xiang、Xiaozhi Peng、Chunling Hu

  DOI：10.1007/s10593-021-03046-7

  日期：2021.12

  A series of novel thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-ones were designed, synthesized, and evaluated as anticancer agents. Among them, two compounds demonstrated potent cytotoxicity and topoisomerase I inhibitory activity. In addition, their possible binding modes with topoisomerase I/DNA complex were proposed on the basis of molecular docking results.

  设计、合成了一系列新型噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7(6 H )-酮作为抗癌剂。其中，两种化合物表现出强大的细胞毒性和拓扑异构酶 I 抑制活性。此外，在分子对接结果的基础上，提出了它们与拓扑异构酶I/DNA复合物可能的结合方式。