6α-methoxy-6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid | 40400-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6α-methoxy-6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid
• 英文别名: 6α-Methoxy6β-phenylacetamidopenicillansaeure；(2S,5R,6S)-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 40400-92-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: WOIJLZHQIHULSP-MJEQTWJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 6α-methoxy-6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 生成 6α-methoxy-6β-(2-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-ethylideneamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a027
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6α-methoxy-6β-(2-phenylacetamido)-penicillanate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6α-methoxy-6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a027

文献信息

• Functionalization of C6(7) of penicillins and cephalosporins. One-step stereoselective synthesis of 7-.alpha.-methoxycephalosporin C
  作者：G. A. Koppel、R. A. Koehler

  DOI：10.1021/ja00788a072

  日期：1973.4
• US3994885A
  申请人：——

  公开号：US3994885A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4012410A
  申请人：——

  公开号：US4012410A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US4044000A
  申请人：——

  公开号：US4044000A

  公开（公告）日：1977-08-23
• Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives
  作者：Timothy Jen、James Frazee、John R. E. Hoover

  DOI：10.1021/jo00956a027

  日期：1973.8