1-methylcyclododecene | 5602-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methylcyclododecene
• 英文别名: (E)-1-methyl-cyclododecene；(1E)-1-methylcyclododecene
• CAS: 5602-17-5
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: YWYIHWJAVXCTFB-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1382;1382

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclododecene 在 吡啶 作用下， 生成 cis-2-Methylcyclododecyl p-Toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Sicher,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 3633 - 3649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 萘 、 sodium 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-methylcyclododecene
  参考文献：
  名称：

  Reduction-elimination of some vicinal cycloalkyl cyanohydrin derivatives. Stereoselective synthesis of cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a009

文献信息

• Dehydration of alcohols catalyzed by copper(II) sulfate adsorbed on silica gel
  作者：Takeshi Nishiguchi、Nakahira Machida、Etsuko Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96565-1

  日期：1987.1

  Copper(II) sulfate adsorbed on silica gel efficiently dehydrated secondary and tertiary alcohols under mild conditions to give olefins. The rate of dehydration of tertiary alcohols is much faster than that of secondary alcohols.

  吸附在硅胶上的硫酸铜（II）在温和的条件下有效地使仲醇和叔醇脱水，得到烯烃。叔醇的脱水速率比仲醇的脱水速率快得多。
• Macrocycles by Olefination of Dialdehydes with 1,3-Bis(dimethylphosphono)-2-propanone
  作者：George Büchi、Hans Wüest

  DOI：10.1002/hlca.19790620816

  日期：1979.12.12

  membered rings have been prepared in a single step by condensation of 1,3-bis (dimethylphosphono)-2-propanone (10) with the dialdehydes 14, 17, 20, and 42 in the presence of hydrogencarbonate in aqueous t-butyl alcohol at reflux without using high dilution techniques. The more highly unsaturated aldehydes give better yields and ketones 34 and 36, or mixtures of the two, were transformed to muscone (1) and

  在单个步骤中通过的1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮（缩合已经制备的含15个17元环共轭环状二乙烯基酮10）与二醛14，17，20，和42中的存在碳酸氢在含水吨回流丁基醇，而不使用高稀释技术。更高不饱和醛的产率更高，酮34和36或两者的混合物通过标准方法转化为muscone （1）和Exaltone®。Civetone（2）是通过43加氢制备的。在吡啶溶液中。二烯酮29似乎是第一个α，β-不饱和酮，其中一个β-乙烯基质子比相应的α-质子在更高的电场下共振。
• Reaction of Methylidenecycloalkanes with BF3·THF Catalyzed by Cp2TiCl2
  作者：L. I. Tulyabaeva、R. R. Salakhutdinov、A. R. Tulyabaev、T. V. Tyumkina、M. F. Abdullin

  DOI：10.1134/s1070428022120296

  日期：2022.12

  Abstract The reaction of methylidenecycloalkanes with BF3·THF in the presence of Cp2TiCl2 as catalyst has been performed for the first time to obtain 1-fluoroboriranes spiro-fused to cycloalkanes and 1-methylcycloalk-1-enes formed as a result of isomerization of the initial olefin. The product structure was confirmed by one- (1H, 13C DEPT, 11B, 19F) and two-dimensional (COSY, HSQC, HMBC) NMR and mass

  摘要 首次在Cp 2 TiCl 2催化剂存在下亚甲基环烷烃与BF 3 ·THF反应得到环烷烃螺稠合的1-氟硼烷和异构化形成的1-甲基环烷-1-烯的初始烯烃。通过一维( 1 H, 13 C DEPT, 11 B, 19 F)和二维(COSY, HSQC, HMBC) NMR和质谱结合13 C化学位移的量子化学计算确定了产物结构。
• Cp2TiCl2-Catalyzed Reaction of Methylidenecycloalkanes with BF3·THF
  作者：L. I. Tulyabaeva、R. R. Salakhutdinov、A. R. Tulyabaev、T. V. Tyumkina、M. F. Abdullin

  DOI：10.1134/s1070428023090063

  日期：2023.9

  Abstract The Cp2TiCl2-catalyzed reaction of methylidenecycloalkanes with BF3·THF in tetrahydrofuran with the formation of 1-fluoro-1-boraspirocarbocycles and isomerization products of the initial monomer (1-methyl­cycloalk-1-enes) has been reported for the first time. The product structure was confirmed by one- (1H, 13C DEPT, 11B, 19F) and two-dimensional (COSY, HSQC, HMBC) NMR spectroscopy and mass

  摘要 首次报道了 Cp 2 TiCl 2 催化亚甲基环烷烃与 BF 3 ·THF 在四氢呋喃中反应生成 1-氟-1-硼螺碳环和初始单体（1-甲基环烷-1-烯）的异构化产物时间。通过一维（ 1 H、13 C DEPT、11 B、19 F）和二维（COSY、HSQC、HMBC）NMR 光谱和质谱结合13 C NMR 化学位移的量子化学计算确认了产物结构。
• ——
  作者：G. Yu. Ishmurato、M. P. Yakovlev、R. Ya. Kharisov、O. V. Botsman、O. I. Izibairov、A. G. Mannapov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1012351524532

  日期：——

  13-Hvdroxy-2-oxotridecane, which is isolated from extract of Evodia hupehensis Dode honey-bee eggs and actively attracts honey bees, is synthesized via ozonolysis of 1-methylcyclododecene and tetradec-13-en-2-one, the product from monoalkylation of the acetoacetic ester with 1-bromo-10-undecene followed by decarbethoxylation, with further reduction of the intermediate peroxides using NaBH(OAc)(3).