2-羟基肉桂酸 | 583-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基肉桂酸
• 中文别名: 邻羟基肉桂酸(邻香豆酸)
• 英文名称: 2-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: o-coumaric acid；3-(2-hydroxy-phenyl)-acrylic acid；o-hydroxycinnamic acid；2-coumaric acid；ortho-coumaric acid；o‐coumaric acid；2-HCA；ortho-Hydroxycinnamic acid；3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 583-17-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00004379
• 分子量: 164.161
• InChiKey: PMOWTIHVNWZYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  348.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  1.021 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GD9090000
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基肉桂酸 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和肉桂酸衍生物的多相高锰酸盐氧化：一种简单有效的苯甲醛制备方法

  摘要：

  当在非均相条件下被高锰酸盐氧化时，苯乙烯和肉桂酸衍生物产生相应取代的苯甲醛。末端脂肪烯烃在相似条件下的反应产率低得令人沮丧。然而，酮和酮醇分别通过 2,2-二取代和三取代烯烃的氧化以非常好的收率获得。氧化铝和 Amberlite IR-120 可用作这些反应中的固体支持物，具有同样良好的效果。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16760
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到2-羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Curcumin Recognizes a Unique Binding Site of Tubulin

  摘要：

  Although curcumin is known for its anticarcinogenic properties, the exact mechanism of its action or the identity of the target receptor is not completely understood. Studies on a series of curcumin analogues, synthesized to investigate their tubulin binding affinities and tubulin self-assembly inhibition, showed that: (i) curcumin acts as a bifunctional ligand, (ii) analogues with substitution at the diketone and acetylation of the terminal phenolic groups of curcumin are less effective, (iii) a benzylidiene derivative, compound 7, is more effective than curcumin in inhibiting tubulin self-assembly. Cell-based studies also showed compound 7 to be more effective than curcumin. Using fluorescence spectroscopy we show that curcumin binds tubulin 32 angstrom away from the colchicine-binding site. Docking studies also suggests that the curcumin-binding site to be close to the vinblastine-binding site. Structure-activity studies suggest that the tridented nature of compound 7 is responsible for its higher affinity for tubulin compared to curcumin.

  DOI：

  10.1021/jm2004046

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• Diarylethenes Display In Vitro Anti-TB Activity and Are Efficient Hits Targeting the Mycobacterium tuberculosis HU Protein
  作者：María Suarez、Jhesua Valencia、Christian Cadena、Raktim Maiti、Chandreyee Datta、Gloria Puerto、José Isaza、Homero San Juan、Valakunja Nagaraja、Juan Guzman

  DOI：10.3390/molecules22081245

  日期：——

  Tuberculosis continues to be a great source of concern in global health because of the large reservoir of humans infected with the bacilli and the appearance of clinical isolates resistant to a wide array of anti-tuberculosis drugs. New drugs with novel mechanisms of action on new targets are urgently required to reduce global tuberculosis burden. Mycobacterium tuberculosis nucleoid associated protein (NAP) HU has been shown to be druggable and essential for the organism’s survival. In this study, four diarylethenes were synthesized using a one-pot decarboxylated Heck-coupling of coumaric acids with iodoanisoles. The prepared compounds 1–4 were tested for their in vitro growth inhibition of M. tuberculosis H37Rv using the spot culture growth inhibition assay, displaying minimum inhibitory concentrations between 9 and 22 µM. Their cytotoxicity against BHK-21 cell line showed half inhibition at concentrations between 98 and 729 µM. The most selective hit (SI = 81), demonstrated inhibition of M. tuberculosis HU protein involved in maintaining bacterial genome architecture.

  结核病仍然是全球健康的一大关注点，这是由于感染了杆菌的人类储存量大，以及出现了对多种抗结核药物临床分离株产生耐药性。迫切需要开发作用机制新颖、针对新目标的新药，以减轻全球结核病负担。结核分枝杆菌核小体相关蛋白（NAP）HU已被证明具有成药性，对生物体的生存至关重要。在本研究中，采用一步脱羧 Heck 偶联反应合成了 4 种二芳基乙烯类化合物，用碘氧化的茴香醚与香豆酸。制备的化合物 1-4 通过点状培养生长抑制试验测试了它们对 M. tuberculosis H37Rv 的体外生长抑制作用，显示出最低抑制浓度在 9 至 22 µM 之间。它们对 BHK-21 细胞系的细胞毒性显示半数抑制浓度在 98 至 729 µM 之间。最具选择性的命中（SI = 81）表现出对涉及维持细菌基因组结构的 M. tuberculosis HU 蛋白的抑制作用。
• Pd nanoparticles dispersed on solid supports: synthesis, characterization and catalytic activity on selective hydrogenation of olefins in aqueous media
  作者：Minkyung Lim、Kathlia A. De Castro、Seungchan Oh、Kangsuk Lee、Young-Wook Chang、Hokun Kim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1002/aoc.1679

  日期：2011.1

  persulfate and subsequently dispersing the Pd metal on the synthesized polymer. These catalysts were characterized by SEM, TEM and ICP techiniques with respect to appearance, size and possible leaching out, respectively. Furthermore, the reactivity of these catalysts was tested on hydrogenation of various α,β‐unsaturated carbonyl compounds using aqueous solvent under a hydrogen balloon (1 atm). The results

  使用硅胶和多孔聚合物珠粒作为固体载体，制备了两种粒径为2-4 nm的Pd纳米颗粒催化剂。将2-吡啶甲醛配体固定在可商购的3-氨基丙基官能化硅胶上，然后进行Pd金属分散。珠状交联聚（4-乙烯基吡啶-共苯乙烯）凝胶是通过在过硫酸铵存在下将4-乙烯基吡啶，苯乙烯和二乙烯基苯进行无乳化剂乳液聚合而制备的，然后将Pd金属分散在合成的聚合物上。通过SEM，TEM和ICP技术分别对这些催化剂的外观，尺寸和可能的浸出进行了表征。此外，这些催化剂的反应性在各种α的氢化作用下进行了测试，在氢气球（1个大气压）下，使用水性溶剂使用β-不饱和羰基化合物。结果表明，分散在二氧化硅上的钯是比分散在聚合物上的钯更有效的催化剂，前者可以循环使用10次以上，而活性没有明显损失。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• Design, synthesis and biological evaluation of marine phidianidine-inspired derivatives against oxidized ldl-induced endothelial injury by activating Nrf2 anti-oxidation pathway
  作者：Hong-Xu Xie、Yan-Hong Wang、Jin-He Zhang、Juan Zhang、Ying-Nan Zhong、Yong-Xi Ge、Zhi-Qiang Cheng、Cheng-Shi Jiang、Ning Meng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105606

  日期：2022.3

  endothelial cell (VEC) injury is one of the effective strategies for treating atherosclerosis. In the present study, a series of novel marine phidianidine-inspired indole-1,2,4-oxadiazoles was designed, synthesized, and evaluated for their effects against oxLDL-induced injury in VECs. Among them, compound D-6, displaying the most effective protective activity, was found to inhibit oxLDL-induced apoptosis and

  抑制氧化低密度脂蛋白（oxLDL）诱导的血管内皮细胞（VEC）损伤是治疗动脉粥样硬化的有效策略之一。在本研究中，设计、合成了一系列受海洋 phidianidine 启发的新型吲哚-1,2,4-恶二唑，并评估了它们对 oxLDL 诱导的 VEC 损伤的作用。其中，化合物D-6表现出最有效的保护活性，被发现可抑制oxLDL诱导的细胞凋亡以及VECs中ICAM-1和VCAM-1的表达。机制研究表明，D-6可以触发 Nrf2 核转位，随后导致 Nrf2 靶基因 HO-1 的表达增加。同时，D-6抑制由oxLDL诱导的ROS水平的增加和NF-κB的核转位。重要的是，Nrf2 敲低减弱了D-6对 oxLDL 诱导的细胞凋亡、ROS 产生和 NF-κB 核转位的抑制作用。总的来说，我们的研究表明，化合物D-6通过激活 Nrf2/HO-1 抗氧化途径来保护免受 oxLDL 诱导的内皮损伤。

表征谱图