2-羟基羰基-1-甲基乙基苯基硫化物 | 880-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-羟基羰基-1-甲基乙基苯基硫化物
• 英文名称: 3-(phenylthio)butanoic acid
• 英文别名: 3-(Phenylthio)-butyric acid；3-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 880-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: RRJPZQISWROTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基羰基-1-甲基乙基苯基硫化物 在 硫酸 作用下， 生成 2-methylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的芳基氯化物与噻吩色酮的共轭加成：获得手性硫代黄酮的高对映选择性的途径。

  摘要：

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02453
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylsulfanyl-1-trimethylsilylbutan-1-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2-羟基羰基-1-甲基乙基苯基硫化物
  参考文献：
  名称：

  A direct conversion of (α-hydroxyalkyl)silanes to carboxylic acids

  摘要：

  (alpha-hydroxyalkyl)trialkylsilanes and acylsilanes are readily oxidized to the corresponding carboxylic acid using ozone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61771-9

文献信息

• A Mild, Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using <i>o-</i>Iodoxybenzoic Acid and Tetraethylammonium Bromide as Catalyst
  作者：Vidyanand G. Shukla、Paresh D. Salgaonkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo034483b

  日期：2003.6.1

  A mild, selective, and high-yielding method for oxidation of sulfides to sulfoxides using IBX and tetraethylammonium bromide in a variety of solvents is described. The method offers the advantage of short reaction times, no over-oxidation to sulfones, and compatibility to a wide range of functional groups.

  描述了一种在多种溶剂中使用IBX和四乙基溴化铵的温和，选择性和高产率的方法，用于将硫化物氧化为亚砜。该方法的优点是反应时间短，不会过度氧化成砜以及与各种官能团相容。
• Iodine catalyzed conjugate addition of mercaptans to α,β-unsaturated carboxylic acids under solvent-free condition
  作者：Shijay Gao、Tingkai Tzeng、M.N.V. Sastry、Cheng-Ming Chu、Ju-Tsung Liu、Chunchi Lin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.080

  日期：2006.3

  We have described herein molecular iodine catalyzed Michael addition of thiol to α,β-unsaturated carboxylic acids. This environmentally benign catalytic system (iodine) used under mild and solvent-free conditions to achieve the corresponding adducts in excellent yield.

  我们已经在本文中描述了分子碘催化硫醇向α，β-不饱和羧酸的迈克尔加成。此环境友好的催化体系（碘）可在温和且无溶剂的条件下使用，以优异的收率获得相应的加合物。
• Synthesis and Evaluation of Thiochroman-4-One Derivatives as Potential Leishmanicidal Agents
  作者：Esteban Vargas、Fernando Echeverri、Iván Vélez、Sara Robledo、Wiston Quiñones

  DOI：10.3390/molecules22122041

  日期：——

  biological activities due to their structural relationship with chromones (benzopyrans), which are widely known as privileged scaffolds in medicinal chemistry. In this work, we report the synthesis of 35 thiochromone derivatives and the in vitro antileishmanial and cytotoxic activities. Compounds were tested against intracellular amastigotes of Leishmania panamensis and cytotoxic activity against human monocytes

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。
• Hydrazone Derivatives Enhance Antileishmanial Activity of Thiochroman-4-ones
  作者：Esteban Vargas、Fernando Echeverri、Yulieth Upegui、Sara Robledo、Wiston Quiñones

  DOI：10.3390/molecules23010070

  日期：——

  acyl hydrazone derivatives of thiochroman-4-ones. Compounds were evaluated for their in vitro antileishmanial activity against the intracellular amastigote form of Leishmania panamensis and cytotoxic activity against human monocytes (U-937 ATCC CRL-1593.2). Our results show that derivatization of the thiochroman-4-ones with acyl hydrazones significantly enhances the antileishmanial activity. Among the

  皮肤利什曼病（CL）是一种被忽视的热带病，可导致严重的皮肤损伤。由于缺乏有效的疫苗，并且除了复杂和长期的治疗外，还有可用药物的毒性或有效性降低，迫切需要开发具有不同作用机制的替代疗法来治疗CL。为了寻找对付利什曼原虫寄生虫的新方法，我们准备了18种thiochroman-4-ones酰基derivatives衍生物。评估了化合物对潘氏利什曼原虫（Leishmania panamensis）的胞内鞭毛体形式的体外抗螨虫活性和对人单核细胞的细胞毒性活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。我们的结果表明，使用硫代苯并二氢吡喃并用酰基进行衍生化可显着增强抗菌活性。
• Chiral discrimination of β-telluride carboxylic acids by NMR spectroscopy
  作者：Marcio S. Silva、Daniel Pietrobom

  DOI：10.1039/c5nj01877c

  日期：——

  In this work, the nuclei (1H and 125Te) for NMR spectroscopy and enantiopure compounds as chiral solvent agents (CSAs) and chiral derivatisation agents (CDAs) were evaluated under different conditions. The structure of β-telluride carboxylic acids was also modified to observe the effect on anisochrony.

  在这项工作中，在不同条件下评估了用于NMR光谱的核（1 H和125 Te）和作为手性溶剂剂（CSA）和手性衍生剂（CDA）的对映体纯化合物。还对β-碲化物羧酸的结构进行了修饰，以观察其对各向异性的影响。