(Z)-methyl 2-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate | 107468-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-iodo-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate；methyl (Z)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 107468-11-1
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: OHYZLVVWECFWBY-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 5-(2-aminophenyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 YAP-TAZ/TEAD 复合物抑制剂的一系列 1,5-Diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazone 的设计、合成和评价

  摘要：

  从我们之前报道的命中开始，合成了一系列 1,5-diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazones，并作为 YAP/TAZ-TEAD 复合物的抑制剂进行了评估。它们与 hTEAD2 的结合通过纳米微分扫描荧光法得到证实，并且通过荧光偏振测定法评估，还发现一些化合物会适度破坏 YAP-TEAD 相互作用。在 HEK293T 细胞中进行的 TEAD 荧光素酶基因报告基因检测和在 MDA-MB231 细胞中进行的 RTqPCR 测量表明，这些化合物在微摩尔范围内抑制 YAP/TAZ-TEAD 对细胞的活性。尽管该系列的一些化合物显示出细胞毒性作用，但它们仍然是很好的起点，并且可以在未来适当地修改为有效且可行的 YAP-TEAD 破坏剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100153
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯丙酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  偏爱重排通过立体选择性制备肉桂酸甲酯

  摘要：

  1,3-二溴-1-苯基丙酮很容易通过直接溴化母体苯丙酮而制得，它与甲醇甲醇钠反应，生成立体选择性的肉桂酸甲酯，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84925-4

文献信息

• A New Insight into the Stereoelectronic Control of the Pd ⁰ ‐Catalyzed Allylic Substitution: Application for the Synthesis of Multisubstituted Pyran‐2‐ones via an Unusual 1,3‐Transposition
  作者：Zbyněk Brůža、Jiří Kratochvíl、Jeremy N. Harvey、Lubomír Rulíšek、Lucie Nováková、Jana Maříková、Jiří Kuneš、Pavel Kočovský、Milan Pour

  DOI：10.1002/chem.201900323

  日期：2019.6.18

  Pyran‐2‐ones 3 undergo a novel Pd0‐catalyzed 1,3‐rearrangement to afford isomers 6. The reaction proceeds via an η2‐Pd complex, the pyramidalization of which (confirmed by quantum chemistry calculations) offers a favorable antiperiplanar alignment of the Pd−C and allylic C−O bonds (C), thus allowing the formation of an η3‐Pd intermediate. Subsequent rotation and rate‐limiting recombination with the

  Pyran-2-ones 3经过新的Pd 0催化的1,3-重排，得到异构体6。经由η该反应进行2 -Pd复杂，pyramidalization其中（由量子化学计算确认）提供的Pd-C和烯丙基C-O键（的有利antiperiplanar对准Ç），从而允许一个η的形成3 -Pd中间体。随后的旋转和与羧酸酯臂的限速重组产生异构体吡喃-2-酮6。计算出的自由能半定量地再现了观察到的动力学。