1-(propa-1,2-dien-1-yl)-2-vinyl-1H-pyrrole | 1432755-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-2-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；N-allenyl-2-formylpyrrole；N-allenylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1432755-02-6
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: CWJKLMHXEVWDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(propa-1,2-dien-1-yl)-2-vinyl-1H-pyrrole 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 ((1R,2S,4R)-2-phenyl-4-(1-(propa-1,2-dien-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)cyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基Friedel-Crafts烷基化引发的有机催化形式[2 + 2]环加成反应：取代的环丁烷衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  基于串联的亚胺-烯胺活化的烯类，成功开发了有机催化乙烯基弗里德尔-克来福特烷基化引发的正式[2 + 2]环加成反应。具有三个连续的立体中心的可转化的吡咯官能化的环丁烷很容易获得，并具有极好的区域，非对映和对映体控制水平。

  DOI：

  10.1039/c3cc41785a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(propa-1,2-dien-1-yl)-2-vinyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基-1-炔丙基吡咯级联合成中氮茚和吡咯并[1,2-a]吡嗪

  摘要：

  通过取代的 2-甲酰基-N-炔丙基吡咯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷、丙二酸烷基酯、氰基乙酸甲酯和丙二腈）的级联缩合/环化/芳构化反应，直接合成中氮茚和吡咯并[1,2- a ]吡嗪. 在碱性条件下，反应顺利进行，得到相应的6,7-二取代中氮茚。吡咯类似物与乙酸铵的缩合产生高产率的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。N -Allenyl-2-formylpyrroles 作为比 2-formyl-N 更具反应性的底物-炔丙基吡咯，以更高的产量提供预期的中氮茚。因此，在环化反应之前，在一些N-炔丙基吡咯的反应机理中，可能生成了一种含有丙二烯基的中间体作为反应性物质。

  DOI：

  10.1039/d1ob01839f

文献信息

• Design and Synthesis of Pyrrolotriazepine Derivatives: An Experimental and Computational Study
  作者：Nurettin Menges、Ozlem Sari、Yusif Abdullayev、Safiye Sağ Erdem、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo4001228

  日期：2013.6.7

  unexpectedly, the six-membered cyclization product, 2-amino-3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one as the major product. The expected cyclization product with a seven-membered ring, 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one was formed as the minor product and was converted quantitatively to the major product. The formation mechanism of the products was investigated, and the results obtained

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。
• Cascade synthesis of indolizines and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines from 2-formyl-1-propargylpyrroles
  作者：Carlos H. Escalante、Fernando A. Carmona-Hernández、Alberto Hernández-López、Eder I. Martínez-Mora、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1039/d1ob01839f

  日期：——

  condensation/cyclization/aromatization reaction of substituted 2-formyl-N-propargylpyrroles with active methylene compounds such as nitromethane, alkyl malonates, methyl cyanoacetate and malononitrile. Under basic conditions, the reaction proceeded satisfactorily to provide the corresponding 6,7-disubstituted indolizines. The condensation of the pyrrolic analogues with ammonium acetate gave rise to pyrrolo[1,2-a]pyrazines

  通过取代的 2-甲酰基-N-炔丙基吡咯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷、丙二酸烷基酯、氰基乙酸甲酯和丙二腈）的级联缩合/环化/芳构化反应，直接合成中氮茚和吡咯并[1,2- a ]吡嗪. 在碱性条件下，反应顺利进行，得到相应的6,7-二取代中氮茚。吡咯类似物与乙酸铵的缩合产生高产率的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。N -Allenyl-2-formylpyrroles 作为比 2-formyl-N 更具反应性的底物-炔丙基吡咯，以更高的产量提供预期的中氮茚。因此，在环化反应之前，在一些N-炔丙基吡咯的反应机理中，可能生成了一种含有丙二烯基的中间体作为反应性物质。
• Organocatalytic formal [2+2] cycloaddition initiated by vinylogous Friedel–Crafts alkylation: enantioselective synthesis of substituted cyclobutane derivatives
  作者：Guo-Jian Duan、Jun-Bing Ling、Wei-Ping Wang、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc41785a

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Friedel-Crafts alkylation-initiated formal [2+2] cycloaddition was successfully developed based on tandem iminium-enamine activation of enals. Transformable pyrrole-functionalized cyclobutanes with three contiguous stereocenters were readily obtained with excellent levels of regio-, diastereo- and enantiocontrol.

  基于串联的亚胺-烯胺活化的烯类，成功开发了有机催化乙烯基弗里德尔-克来福特烷基化引发的正式[2 + 2]环加成反应。具有三个连续的立体中心的可转化的吡咯官能化的环丁烷很容易获得，并具有极好的区域，非对映和对映体控制水平。