16-oxo-hexadecanethioic acid S-ethyl ester | 940877-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-oxo-hexadecanethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl 16-oxohexadecanethioate
• CAS: 940877-41-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂S
• 分子量: 314.533
• InChiKey: WGYNPKRZQOOCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-oxo-hexadecanethioic acid S-ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 水 、 双氧水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (R)-17-(2-iodomethylallyl)-oxacyclopentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h
• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 16-oxo-hexadecanethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h

文献信息

• A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence
  作者：Lars V. Heumann、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/ol070573h

  日期：2007.5.1

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.