3-azido-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-chloroacetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose | 203571-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-chloroacetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-4-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 203571-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₆ClN₃O₄Si
• 分子量: 363.917
• InChiKey: OOIVAEXCLQSBGH-DJIHRAIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-chloroacetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-14-O-(tert-butyldiphenylsilyl)adriamycinone
  参考文献：
  名称：

  Fokt; Grynkiewicz; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 349 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-azido-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-chloroacetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Grynkiewicz; Fokt; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 335 - 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Short and High Yield Access to Glycosyl Donors of Amino-Deoxy-Sugars of Biological Relevance
  作者：Laurent Daley、Carole Mouton、François Tillequin、Elisabeth Seguin、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1080/00397919808005074

  日期：1998.1

  Synthesis of silylglycosides of 3-azido-2-deoxy-L-arabino- and ribo-hexopyranoses 4 and 5 has been achieved in 3 steps and 44,6% and 18% overall yields, respectively. The corresponding N-trifluoroacetamido derivatives 9 and 10 were further prepared in 3 steps. Usefulness of 4, 9, and 10 was demonstrated by coupling with epipodophyllotoxin derivatives or with suitably protected aminoacids such as serine or 4-OH-phenylglycine or 4-OH-phenylglycinyl glucoside.
• Grynkiewicz; Fokt; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 335 - 347
  作者：Grynkiewicz、Fokt、Skibicki、Przewloka、Szeja、Priebe

  DOI：——

  日期：——
• Fokt; Grynkiewicz; Skibicki, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 349 - 359
  作者：Fokt、Grynkiewicz、Skibicki、Przewloka、Priebe

  DOI：——

  日期：——