甲基2,3,6-三-O-乙酰基吡喃己糖苷 | 18031-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2,3,6-三-O-乙酰基吡喃己糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 18031-51-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: SZWIADUEFWYSBL-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-乙酰基吡喃己糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 甲基2,3,6-三-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Diphenylmethylation of carbohydrate hydroxyl groups by the reaction with diazo(diphenyl)methane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88058-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 甲基2,3,6-三-O-乙酰基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  2-（苯甲氧基甲基）苯甲酰基（POMB）作为一种新的醇临时保护基

  摘要：

  在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下，使用结晶试剂2-（异戊氧基甲基）苯甲酸将2-（异戊氧基甲基）苯甲酰基（POMB）高产率地引入羟基官能团。分两步从邻苯二甲酸酯中容易地获得2-（苯甲氧基甲基）苯甲酸，总产率为65％。通过用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）处理，然后通过催化量的Yb（OTf）3 ·H诱导的所得羟基酯分子内酯化，可通过两个步骤裂解POMB基团2个O的反应条件是与多个保护基如异亚丙基，苄基，乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，乙酰丙酰基，Fmoc基和Boc基团的存在不兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.008

文献信息

• A new method of orthoesterification, under kinetic control, at non-anomeric positions. Application to the d-glucose and d-mannose series and selective hydrolysis of the corresponding orthoesters
  作者：Mohamed Bouchra、Pierre Calinaud、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00306-z

  日期：1995.2

  Abstract The reaction of ketene acetals with d -glucose, d -mannose, and their methyl glycosides is described as a new route to unusual cyclic orthoesters (at non anomeric positions). The reaction proceeds by preferential attack of the reagent on the primary hydroxyl group. The synthesis of strained rings (2,3-diequatorial orthoester) is possible. The resulting methoxyethylidene derivatives are very sensitive

  摘要乙烯酮缩醛与d-葡萄糖，d-甘露糖及其甲基糖苷的反应被描述为一种通往不寻常环状原酸酯（在非异头位置）的新途径。反应通过试剂对伯羟基的优先攻击而进行。可以合成应变环（2,3-二季基原酸酯）。所得的甲氧基亚乙基衍生物对水解非常敏感，并且温和的条件导致羟基乙酸酯是可能用于碳水化合物合成的中间体。
• Esterase catalyzed regioselective hydrolyses of acetylated monosaccharides
  作者：Srđanka Tomić、Đurđica Ljevaković、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80251-9

  日期：1993.1

  Deacylations of fully acylated D-glucopyranoses, methyl D-glucopyranosides, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranoses glucopyranoses and methyl 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosides catalyzed by rabbit serum or the esterase isolated from rabbit serum were investigated. Depending on the structure of the acyl protecting group a high degree of regioselectivity is observed. Products of enzymic hydrolysis followed

  充分酰化的脱酰化d -glucopyranoses，甲基d -glucopyranosides，2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranoses吡喃葡萄糖和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranosides由兔血清或兔血清中分离是酯酶催化调查。取决于酰基保护基的结构，观察到高度的区域选择性。还描述了酶促水解后分子内乙酰基迁移的产物。
• Stereocontrolled Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-β-Rhamnopyranosides with 4-<i>O</i>-6-<i>S</i>-α-Cyanobenzylidene-Protected 6-Thiorhamnopyranosyl Thioglycosides
  作者：David Crich、Linfeng Li

  DOI：10.1021/jo8022439

  日期：2009.1.16

  The synthesis of both enantiomers of a 4-O-6-S-α-cyanobenzylidene-protected 6-thiorhamnopyranosyl thioglycoside is described starting from d-mannnose and l-arabinose derivatives for the d- and l-series, respectively. This donor is effective in the preparation of the corresponding β-glycosides using the 1-benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride protocol. Following desulfurization

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。
• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。
• sp ² ‐Iminosugar <i>O</i> ‐, <i>S</i> ‐, and <i>N</i> ‐Glycosides as Conformational Mimics of α‐Linked Disaccharides; Implications for Glycosidase Inhibition
  作者：Elena M. Sánchez‐Fernández、Rocío Rísquez‐Cuadro、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、Pedro M. Nieto、Jesús Angulo

  DOI：10.1002/chem.201200279

  日期：2012.7.2

  either of the two target enzymes. A comparative conformational analysis based on NMR and molecular modelling revealed remarkable differences in the flexibility about the glycosidic linkage as a function of the nature of the linking atom in this series. Thus, the N‐pseudodisaccharide is more rigid than the O‐linked derivative, which exhibits conformational properties very similar to those of the natural

  α（1→6）-和α（1→4）-连接的二糖异麦芽糖和麦芽糖的模拟物具有与吡喃吡喃糖苷残基相连的双环sp 2-亚氨基糖非还原部分O-，S-或N-的合成。报告。在sp 2-亚氨基糖中发挥的强烈的广泛异头作用决定了糖基化反应的α-立体化学结果，而与参与的保护基团是否存在以及杂原子的性质无关。它还可以使所得的氨基缩醛，氨基硫缩醛或宝石具有化学稳定性。-二胺功能。三种异麦芽糖模拟物均表现为异麦芽糖酶和麦芽糖酶的有效且选择性非常强的抑制剂，这两种α-葡萄糖苷酶与母体二糖结合，可作为底物或抑制剂。相比之下，在麦芽糖模拟物中观察到抑制特性的巨大差异，其中O相连的衍生物比N相连的类似物更有效。在小号-连接pseudodisaccharide没有抑制或者两个靶酶。基于NMR和分子建模的比较构象分析显示，糖苷键的柔性随该系列中连接原子的性质而显着不同。因此，N伪二糖比O相连的衍生物更具刚性，后者的构象性质与天然麦