(R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-tert-butoxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1160053-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-tert-butoxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1160053-34-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: NAZGMPRIGILXOT-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-tert-butoxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以92%的产率得到(R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-tert-butoxy-3-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从 d-丝氨酸获得的 2,3-二氨基丙醇作为合成受保护的 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 甲酯的中间体

  摘要：

  开发了一种用于制备非蛋白氨基酸 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 的两个正交保护甲酯的合成策略。在这些结构中，碱不稳定保护基团 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 与对甲苯磺酰基 (tosyl, Ts) 或酸不稳定的叔丁氧羰基 (Boc) 部分配对。受保护的 l-Dap 甲酯的合成方法使用适当掩蔽的 2,3-二氨基丙醇，这是通过对由商业氨基酸 Nα-Fmoc-O-叔丁基-d-丝氨酸制备的醛进行还原胺化获得的，用作起始材料。还原胺化是用伯胺和磺酰胺进行的，该过程由路易斯酸 Ti(OiPr)4 辅助。通过氧化2的醇官能团来安装所需的羧基，在 3-NH2 位点带有甲苯磺酰基或苄基保护基团的 3-二氨基丙醇。使用每个步骤后获得的粗产物可以轻松应用该程序，最大限度地减少色谱纯化的需要。起始 d-丝氨酸模板的碳原子手性在所有合成步骤中均保持不变。

  DOI：

  10.3390/molecules25061313
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-tert-butoxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从 d-丝氨酸获得的 2,3-二氨基丙醇作为合成受保护的 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 甲酯的中间体

  摘要：

  开发了一种用于制备非蛋白氨基酸 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 的两个正交保护甲酯的合成策略。在这些结构中，碱不稳定保护基团 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 与对甲苯磺酰基 (tosyl, Ts) 或酸不稳定的叔丁氧羰基 (Boc) 部分配对。受保护的 l-Dap 甲酯的合成方法使用适当掩蔽的 2,3-二氨基丙醇，这是通过对由商业氨基酸 Nα-Fmoc-O-叔丁基-d-丝氨酸制备的醛进行还原胺化获得的，用作起始材料。还原胺化是用伯胺和磺酰胺进行的，该过程由路易斯酸 Ti(OiPr)4 辅助。通过氧化2的醇官能团来安装所需的羧基，在 3-NH2 位点带有甲苯磺酰基或苄基保护基团的 3-二氨基丙醇。使用每个步骤后获得的粗产物可以轻松应用该程序，最大限度地减少色谱纯化的需要。起始 d-丝氨酸模板的碳原子手性在所有合成步骤中均保持不变。

  DOI：

  10.3390/molecules25061313

文献信息

• Inhibition of the Ubiquitin Transfer Cascade by a Peptidomimetic Foldamer Mimicking the E2 N-Terminal Helix
  作者：Li Zhou、In Ho Jeong、Songyi Xue、Menglin Xue、Lei Wang、Sihao Li、Ruochuan Liu、Geon Ho Jeong、Xiaoyu Wang、Jianfeng Cai、Jun Yin、Bo Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01459

  日期：2023.1.12

  D-sulfono-γ-AA peptide to mimic the N-terminal helix of E2 and thereby inhibit E1–E2 interaction. Two stapled peptidomimetics, M1–S1 and M1–S2, were identified as effective inhibitors to block UB transfer from E1 to E2, as shown by in vitro and cellular assays. Our work suggested that PPIs with the N-terminal helix of E2 at the E1–E2 and E2–E3 interfaces could be a promising target for designing inhibitors against

  泛素转移的酶促级联反应调节关键的细胞过程，是治疗癌症和神经退行性疾病的药物开发的重点。E1 位于 UB 转移级联反应的顶端，抑制 E1 的分子已显示出对抗癌细胞增殖的良好活性。与小分子相比，模拟肽已成为破坏蛋白质-蛋白质相互作用 （PPI） 的强大工具，具有较低的耐药性和较高的细胞稳定性。在此，我们利用 D-磺基-γ-AA 肽来模拟 E2 的 N 端螺旋，从而抑制 E1-E2 相互作用。如体外和细胞测定所示，两种装订合的拟肽物 M1-S1 和 M1-S2 被确定为阻断 UB 从 E1 转移到 E2 的有效抑制剂。我们的研究表明，在 E1-E2 和 E2-E3 界面处具有 E2 N 端螺旋的 PPI 可能是设计针对细胞中蛋白质泛素化途径的抑制剂的有前途的靶标。
• Supported Synthesis of Oxoapratoxin A
  作者：Arnaud Gilles、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1021/jo900583j

  日期：2009.6.5

  A new synthesis of an oxazoline analogue of apratoxin A has been performed using a solid support. The efficient synthesis of the polyketide part on gram scale and the serine vinylogue is described. The use of chlorotrityl resin allowed the construction of two linear precursors corresponding to two different cyclization sites. This study describes a facile synthesis of analogues for future SAR studies of this potent antitumor compound.
• Efficient stereocontrolled synthesis of (S)-Fmoc-β-nitroalanine via oxidation of oxime
  作者：Satendra S. Chauhan、Howard J. Wilk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.083

  日期：2010.6

  Stereocontrolled synthesis of (S)-Fmoc-beta-nitroalanine (20) was accomplished from (R)-Fmoc-Ser((t)Bu)-OH (14) in a total of six steps via an oxime. The oxime (17) was obtained from (R)-Fmoc-Ser((t)Bu)-H (16). which in turn was obtained by reduction of Weinreb amide (15). Oxidation of oxime was realized with peroxytrifluoroacetic acid at a neutral pH at 0 degrees C. After removal of the (t)Bu protecting group with 90% TFA/H(2)O, the hydroxyl group was oxidized with Jones reagent to afford (S)-Fmoc-beta-nitroalanine (20) in overall good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,3-Diaminopropanols Obtained from d-Serine as Intermediates in the Synthesis of Protected 2,3-l-Diaminopropanoic Acid (l-Dap) Methyl Esters
  作者：Andrea Temperini、Donatella Aiello、Fabio Mazzotti、Constantinos M. Athanassopoulos、Pierantonio De Luca、Carlo Siciliano

  DOI：10.3390/molecules25061313

  日期：——

  two orthogonally protected methyl esters of the non-proteinogenic amino acid 2,3-l-diaminopropanoic acid (l-Dap) was developed. In these structures, the base-labile protecting group 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) was paired to the p-toluensulfonyl (tosyl, Ts) or acid-labile tert-butyloxycarbonyl (Boc) moieties. The synthetic approach to protected l-Dap methyl esters uses appropriately masked 2

  开发了一种用于制备非蛋白氨基酸 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 的两个正交保护甲酯的合成策略。在这些结构中，碱不稳定保护基团 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 与对甲苯磺酰基 (tosyl, Ts) 或酸不稳定的叔丁氧羰基 (Boc) 部分配对。受保护的 l-Dap 甲酯的合成方法使用适当掩蔽的 2,3-二氨基丙醇，这是通过对由商业氨基酸 Nα-Fmoc-O-叔丁基-d-丝氨酸制备的醛进行还原胺化获得的，用作起始材料。还原胺化是用伯胺和磺酰胺进行的，该过程由路易斯酸 Ti(OiPr)4 辅助。通过氧化2的醇官能团来安装所需的羧基，在 3-NH2 位点带有甲苯磺酰基或苄基保护基团的 3-二氨基丙醇。使用每个步骤后获得的粗产物可以轻松应用该程序，最大限度地减少色谱纯化的需要。起始 d-丝氨酸模板的碳原子手性在所有合成步骤中均保持不变。