(2R-(2α,3β,6β))-6-Butyl-2-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)tetrahydro-3-methoxy-4H-pyran-4-one | 84010-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R-(2α,3β,6β))-6-Butyl-2-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)tetrahydro-3-methoxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3R,6R)-6-butyl-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxyoxan-4-one
• CAS: 84010-40-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: QXHQERKKXIIZKN-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-(2α,3β,6β))-6-Butyl-2-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)tetrahydro-3-methoxy-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 (E)-4-((2R,3S,4S,6R)-6-Butyl-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-1-phenyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成两种新的美登木素生物碱类化合物

  摘要：

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。

  DOI：

  10.1080/07328309808002895
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 manganese(IV) oxide 、 copper thiophenoxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2R-(2α,3β,6β))-6-Butyl-2-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)tetrahydro-3-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition of organocopper reagents to a novel carbohydrate-derived 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a019

文献信息

• Stereoselective addition of organocopper reagents to a novel carbohydrate-derived 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  作者：Thomas E. Goodwin、C. Michael Crowder、R. Bruce White、John S. Swanson、Frederick E. Evans、Walter L. Meyer

  DOI：10.1021/jo00151a019

  日期：1983.2
• Synthesis of Two New Maytansinoid Model Compounds from Carbohydrate Precursors
  作者：Thomas E. Goodwin、Kimberley R. Cousins、Heidi M. Crane、Phyllis O. Eason、Timothy E. Freyaldenhoven、Charles C. Harmon、Brock K. King、Christine D. LaRocca、Robert L. Lile、Shari G. Orlicek、Ronald W. Pelton、Omer L. Shedd、John S. Swanson、Joseph W. Thompson

  DOI：10.1080/07328309808002895

  日期：1998.4

  product with significant anti-cancer activity. A derivative (4) of D-glucal is converted to a model compound (10) for the lower periphery of the maytansinoid ring via alkylation at C-6 using an allylic sulfide anion, followed by oxidation to the sulfoxide and [2,3]-sigmatropic rearrangement to the sulfenate ester. In addition, a method is disclosed for conversion of D-arabinose to a chiron (18) for a portion

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。