(3aS,6S,12aS)-6-(2-Methylprop-2-enyl)-6,12-dihydropyrrolo<1'',2'':4',5'>piperazino<2',1':6,1>pyrido<3,4-b>indole-4,13-(5H,12aH)-dione | 112529-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6S,12aS)-6-(2-Methylprop-2-enyl)-6,12-dihydropyrrolo<1'',2'':4',5'>piperazino<2',1':6,1>pyrido<3,4-b>indole-4,13-(5H,12aH)-dione
• 英文别名: (3aS,6S,12aS)-6-(2-Methylprop-2-enyl)-6,12-dihydropyrrolo[1'',2'':4',5']piperazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-4,13-(5H,12aH)-dione；(1S,12S,15S)-12-(2-methylprop-2-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione
• CAS: 112529-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: XDLPIIQRKKHLET-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,12aS)-6-(2-Methylprop-2-enyl)-6,12-dihydropyrrolo<1'',2'':4',5'>piperazino<2',1':6,1>pyrido<3,4-b>indole-4,13-(5H,12aH)-dione 在 sodium hydroxide 、 十二羰基三铁 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (12S,15S)-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1,3(11),4,6,8-pentaene-14,20-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,6S,12aS)-6-(2-Methylprop-2-enyl)-6,12-dihydropyrrolo<1'',2'':4',5'>piperazino<2',1':6,1>pyrido<3,4-b>indole-4,13-(5H,12aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 451 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereoselective entry to the fumitremorgins
  作者：Patrick D Bailey、Sean P Hollinshead、Neil R McLay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93911-5

  日期：1989.1
• BAILEY, PATRICK D.;HOLLINSHED, SEAN P.;MCLAY, NEIL R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6421-6422
  作者：BAILEY, PATRICK D.、HOLLINSHED, SEAN P.、MCLAY, NEIL R.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-fumitremorgin B, its epimeric isomers, and demethoxy derivatives
  作者：Shin-ichi Kodato、Masako Nakagawa、Mitsuya Hongu、Tomohiko Kawate、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85828-2

  日期：1988.1

  Total synthesis of the title compounds is described. The key intermediate, dehydro-pentacyclic 13, is prepared in a sequence involving Pictet-Spengler reaction and DDQ oxidation. The key step in the synthesis was the dihydroxylation of 13 to afford the cis-diol 54, which was performed by direct oxidation with osmium tetroxide, whereas treatment of 13 with N-bromo-succinimide provided the trans-diol

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。
• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 451 - 458
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.、McLay, Neil R.、Everett, Judith H.、Reynolds, Colin D.、et al.

  DOI：——

  日期：——