2,2,5,5-tetramethyl-1-cyclopentanol | 15231-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-1-cyclopentanol
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanol；2.2.5.5-Tetramethyl-cyclopentanol；2,2,5,5-tetramethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 15231-50-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: FMQQHUIBLYKXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-1-cyclopentanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~-23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (S)-3-amino-4-oxo-4-(((R)-2-oxo-1-phenyl-2-((2,2,5,5-tetramethylcyclopentyl)oxy)ethyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  High potency dipeptide sweeteners. 1. L-Aspartyl-D-phenylglycine esters

  摘要：

  Twenty esters of L-aspartyl-D-phenylglycine, as well as two substituted analogues, an o-fluoro and a p-hydroxy-phenylglycine ester, were prepared. The L-aspartyl-D-phenylglycine (-)-alpha- and (+)-beta-fenchyl esters had the highest sweetness potency at 1200 and 3700 times that of sucrose, respectively. The high potency of these sweeteners is surprising as the phenyl group occupies a position previously believed to accommodate only much smaller groups.

  DOI：

  10.1021/jm00165a027
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 210.0 ℃ 、13.5 MPa 条件下， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂的加氢：碱催化酮加氢的机理

  摘要：

  不饱和有机底物如烯烃和酮的氢化通常受均相或非均相过渡金属催化剂的影响。另一方面，大约 40 年前，Walling 和 Bollyky 报道了一个无过渡金属和纯碱催化的酮加氢案例。不幸的是，苛刻的反应条件（大约 200 摄氏度，> 100 巴 H(2)，作为碱的叔丁醇钾）将此反应的底物谱限制为稳健的、不可烯化的酮，如二苯甲酮。我们在此提出了对该过程的机械研究，作为未来合理改进的基础。发现酮的碱催化氢化是不可逆的，并且它显示出相对于底物酮、氢和催化碱的一级动力学。反应速率取决于存在的碱离子类型（Cs > Rb - K >> Na >> Li）。使用 D(2) 而不是 H(2) 揭示了气相和溶剂之间的快速碱催化同位素交换/平衡作为伴随反应。产物醇的氘化度没有表明显着的动力学同位素效应。建议酮还原和同位素交换通过类似的六元环状过渡态进行，包括 H(2)(D(2))-分子、醇盐碱和酮（同位素交换情况下的溶剂醇）

  DOI：

  10.1021/ja016152r

文献信息

• L-aminodicarboxylic acid amides
  申请人：General Foods Corporation

  公开号：US04622418A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  Amides of .alpha.-aminodicarboxylic acids and .beta.-aminoethers are low calorie sweetners.

  .alpha.-氨基二羧酸酰胺和.beta.-氨基醚是低热量甜味剂。
• L-aminodicarboxylic acid esters
  申请人：General Foods Corporation

  公开号：US04766246A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  Sweeteners of the formula: ##STR1## and food-acceptable salts thereof, where the substituents are disclosed herein.

  该公式的甜味剂：##STR1##及其食用盐，其中取代基在此披露。
• The effect of non-bonded interactions on the regioselectivity of cyclization of the hex-5-enyl radical
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence

  DOI：10.1039/p29790001535

  日期：——

  exo-modes of cyclization of the 2,2,5-trimethylhex-5-enyl radical (10a) to be determined. Comparison of the kinetic parameters with those for the 2,2-dimethylhex-5-enyl radical (10b) and related species indicates that interaction of the pseudo-axial 2-methyl substituent with the syn-proton at C-6 disfavours the formation from (10b) of the chair-like six-membered transition state (5). The effect is, however

  用三丁基锡烷处理1-溴-2,2,5-三甲基己-5-烯（9a）得到2,5,5-三甲基己-1-烯（13a），1,1,3,3-四甲基环戊烷（12a）和1,1,4-三甲基环己烷（15a）。准确确定产率使得可以确定2,2,5-三甲基己-5-烯基（10a）的内-和外-环化模式的速率常数。与那些为2,2-二甲基己-5-烯基自由基（10B）及相关物种的动力学参数的比较指示伪轴向2-甲基取代基与该相互作用顺C-6处的-质子不利于从（10b）形成椅子状六元过渡态（5）。然而，该作用太小以至于不能解释母体六-5-烯基的闭环的高区域选择性。
• Cyclopentane derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04716241A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  Novel cyclopentane derivatives which are useful as an intermediate for the preparation of N-(L-aspartyl)-N'-(2,2,5,5-tetramethylcyclopentanecarbonyl)-R-1,1-diaminoe thane are represented by the formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen and R.sub.2 is cyano, formyl, carbamoyl, alkanesulfonyloxy, or ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and represent alkyl, substituted alkyl or R.sub.1 and R.sub.2 are combined to be methylsulfinylmethylene, acetoxymethylthiomethylene, halomethylthiomethylene, methylthiomethylene, alkoxy-methylene, or --CH.sub.2 --O--.

  具有用作N-(L-天冬氨酰)-N'-(2,2,5,5-四甲基环戊烷羰基)-R-1,1-二氨基乙烷制备的中间体的新型环戊烷衍生物由式(I)表示：##STR1## 其中R.sub.1为氢，R.sub.2为氰基，甲酰基，氨基甲酰基，烷基磺酰氧基或##STR2## 其中R.sub.3和R.sub.4相同或不同，表示烷基，取代烷基或R.sub.1和R.sub.2结合成甲基亚砜亚甲基，乙酰氧甲硫亚甲基，卤代甲硫亚甲基，甲硫亚甲基，烷氧亚甲基或--CH.sub.2--O--。
• Sweetening with L-aminodicarboxylic acid amides
  申请人：General Food Corporation

  公开号：US04698231A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  Amides of L-aminodicarboxylic acids and B-aminoethers are low calorie sweeteners.

  L-氨基二羧酸酰胺和B-氨基乙醚是低热量甜味剂。