2-脱氧-beta-L-赤式戊呋喃糖 | 533-67-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-beta-L-赤式戊呋喃糖
• 英文名称: (2S,4R,5S)-5-(Hydroxymethyl)oxolane-2,4-diol
• CAS: 533-67-5；113890-38-3
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: PDWIQYODPROSQH-WISUUJSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -57 º (c=1, H2O, 24hr)
• 沸点：
  167.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0590 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SB7230000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2-脱氧-D-核糖是核苷类药物的基础原料和关键中间体，主要用于制造抗病毒药物和抗肿瘤药物，如齐多夫定、拉米夫定、司达夫定。它广泛应用于治疗艾滋病、乙肝及肿瘤，并具有重要的开发价值和市场前景。

用途

2-脱氧-D-核糖通过抑制谷胱甘肽的合成并增加其外排来诱导细胞凋亡。

应用

2-脱氧-D-核糖可进行多种特殊颜色反应，也可用于定量测定。此外，它作为核苷类药物的基础原料和关键中间体，在制药领域特别是抗病毒药物的合成中发挥重要作用，同时适用于生物化学等科学研究。

生产工艺

2-脱氧-D-核糖是一种应用广泛的单糖，在制药领域的价值尤为突出，尤其是用于合成抗病毒药物。其需求量日益增加。

文献报道了两条主要路线：一条是以丙烯醛为原料制备，发表于《Tetrahedron Letters》40(1967)，由Mikio Shibuya等人完成；另一条是使用葡萄糖为原料，刊载于《J.Am.Chem.Soc.》76 (1954)，作者为J.C.Sowden。

第一条路线虽原料成本较高、工艺复杂且总体成本偏高，但反应步骤较多；而第二条路线虽然原料易得，但用量大，相对收率较低。

生物活性

2-脱氧-D-核糖（胸苷醛，脱氧核糖）是体内的一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-hex-5-ene-1,2,3-triol 在 甲醇 、 臭氧 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-脱氧-alpha-L-赤式吡喃糖 、 2-脱氧-beta-L-赤式戊呋喃糖 、 2-脱氧-alpha-L-赤式戊呋喃糖 、 2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sn-1 functionalized phospholipids as substrates for secretory phospholipase A2

  摘要：

  Secretory phospholipase A2 (sPLA2) represents a family of small water-soluble enzymes that catalyze the hydrolysis of phospholipids in the sn-2 position liberating free fatty acids and lysophospholipids. Herein we report the synthesis of two new phospholipids (1 and 2) with bulky allyl-substituents attached to the sn-1 position of the glycerol backbone. The synthesis of phospholipids 1 and 2 is based upon the construction of a key aldehyde intermediate 3 which locks the stereochemistry in the sn-2 position of the final phospholipids. The aldehyde functionality serves as the site for insertion of the allyl-substituents by a zinc mediated allylation. Small unilamellar liposomes composed of phospholipids 1 and 2 were subjected to sPLA2 activity measurements. Our results show that only phospholipid 1 is hydrolyzed by the enzyme. Molecular dynamics simulations revealed that the lack of hydrolysis of phospholipid 2 is due to steric hindrance caused by the bulky side chain of the substrate allowing only limited access of water molecules to the active site.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.12.006