2-(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)ethanol | 510748-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 5-bromo-6-(2-hydroxyethyl)-2-methoxypyridine
• CAS: 510748-41-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: LSSPYYJSTWTWJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)ethanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 1-(3-bromo-2-methoxy-5-methyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-pyrido[2,3-d]azepin-7-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-d]AZEPINE DOPAMINE D3 LIGANDS
  [FR] LIGANDS 6,7,8,9-TÉTRAHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-D]AZÉPINE DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、a和A如本文所定义；制备方法；制备中使用的中间体；以及含有这种化合物或盐的组合物，以及它们用于治疗D3介导的（或与D3相关的）疾病，包括物质成瘾、物质滥用、精神分裂症（例如其认知症状）、认知障碍（例如与精神分裂症、阿尔茨海默病或帕金森病相关的认知障碍）、帕金森病、狂躁症、焦虑、冲动控制障碍、性功能障碍和抑郁症等疾病的用途。

  公开号：

  WO2017122116A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基吡啶-2-基)乙醇 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成的，受约束的依巴替丁类似物的烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和分子模型。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤合成了构象受限的依巴替丁类似物20a，b和23a，b。对6种确定的大鼠烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型进行的放射性配体置换分析表明，20a，b具有中等亲和力，而23a，b具有低亲和力。20a对含β2的亚型比对含β4的对应物具有更高的亲和力，而20b具有相反的选择性。建模研究表明，药效基团元素周围的配体原子的空间分布可能控制其nAChR亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm025613w

文献信息

• PYRIDOAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Araldi Gian-Luca

  公开号：US20070281918A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention relates to pyridoazepine derivatives that act as 5-HT ligands, e.g., 5-HT 2 C ligands. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为5-HT配体的吡啶并脲酮衍生物，例如5-HT2C配体。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, and Methods of Making and Using Them
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20080132486A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. A second aspect of the invention relates to the use of a compound of the invention for modulation of a mammalian nicotinic acetylcholine receptor. The present invention also relates to the use of a compound of the invention for treating a mammal suffering from Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism or trichtillomania.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物，其是乙酰胆碱受体的配体。本发明的第二个方面涉及使用本发明的化合物来调节哺乳动物的乙酰胆碱受体。本发明还涉及使用本发明的化合物来治疗患有阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、抽动症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力障碍、假性痴呆、甘瑟综合征、偏头痛疼痛、贪食症、肥胖症、月经前综合征或黄体酮期后综合征、烟草滥用、创伤后应激障碍、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起障碍、厌食症、睡眠障碍、自闭症、哑症或拔毛癖的哺乳动物。
• Pyridoazepine derivatives
  申请人：Forest Laboratories Holdings Limited

  公开号：US07897595B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  The present invention relates to pyridoazepine derivatives that act as 5-HT ligands, e.g., 5-HT2 C. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为5-HT配体（例如5-HT2C）的吡啶并氮杂环衍生物。本发明还涉及制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。
• 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-d]azepine dopamine D3 ligands
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10590128B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, a and A are as defined herein; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds or salts, and their uses for treating D3-mediated (or D3-associated) disorders including, e.g., substance addiction, substance abuse, schizophrenia (e.g., its cognitive symptoms), cognitive impairment (e.g., cognitive impairment associated with schizophrenia, AD or PD), Parkinson's disease, mania, anxiety, impulse control disorders, sexual disorders and depression.

  本发明提供了式(I)化合物：及其药学上可接受的盐，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、a和A如本文所定义；制备过程；用于制备的中间体；以及含有此类化合物或盐的组合物，及其用于治疗D3介导的（或D3相关的）疾病的用途，包括，例如、药物成瘾、药物滥用、精神分裂症（例如其认知症状）、认知障碍（例如与精神分裂症、注意力缺失症或帕金森病相关的认知障碍）、帕金森病、躁狂症、焦虑症、冲动控制障碍、性障碍和抑郁症。
• 6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-D]AZEPINE DOPAMINE D3 LIGANDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3402796B1

  公开（公告）日：2020-11-18